Über Glykoside mit lacton-bildendem Aglykon, II. Über die Struktur der antibiotisch aktiven Substanzen der Tulpe (Tulipa gesneriana L.)

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Kämmerer, Friedrich-Johannes ;Wulff, Günter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 951 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19691020631

✦ Synopsis

Uber die Struktur der antibiotisch aktiven Substanzen der Tulpe (Tulipa gesneriana L .)

Aus dem Institut fur Organische und Biochemie der Univerqitat Bonn (Eingegangen am 30. November 1968)

E

Aus T~{lipa gesneriana L. wurden zwei antibiotisch aktive Glucoside, 1-Tuliposid A (14a) und 1 -Tuliposid B (Ha), isoliert, die Acyl-p-D-glucopyranoside der y-Hydroxy-cr-methylenbuttersaure bzw. (S)-p.y-Dihydroxy-a-methylen-buttersiiure sind. Beide bisher unbekannten Siuren (8 und 9) wurden nach alkalischer Hydrolyse von 14a bzw. 15a erhalten. In saurer Losung werden die Glucoside in glucose und unter Lactonisierung der Sauren in die ebenfalls antibiotisch aktiven cr-Methylen-y-butyrolacton (5) und (S)-P-Hydroxy-a-methyleny-butyrolacton (6) gespalten. 14a und 15a gehen beim Aufbewahren unter Acylwanderung mehr oder weniger leicht in die antibiotisch inaktiven 6-Acylderivate, 6-Tuliposid A (14h) uiid 6-Tuliposid B (15 b), iiber.

Aus einer Reihe von Pflanzen wurden niedermolekulare, fluchtige Lactone isoliert, von denen einige antibiotische Wirksamkeit aufweisen. Es ist meist unbekannt, in welcher Form die Lactone in der Pflanze selbst vorliegen, man vermutet, da13 sie teilweise aus glykosidischen Vorstufen gebildet werden. In einigen Fallen sind solche Glykoside isoliert worden 2 -7) : auch liegen fur vier dieser Inhaltsstoffe Strukturvorschlage vor, so fur Ranunculin (1) aus verschiedenen Ranunculaceen 2), Glucosid 2 aus Evythronium americanumJ), Narthesid (3) aus Nartheticum ossifvagum4) und Glucosid 4 aus Mespillus germanica L.5)-Wir haben aus der Tulpe zwei antibiotisch wirksame Glucoside isoliert, die leicht in a-Methylen-y-butyrolacton bzw. [j-Hydroxy-K-methylen-y-butyrolacton iibergehen.