Über glucosidische Acetale einfacher 1,2-Oxyketone und über ihre Polymerisation
✍ Scribed by Bergmann, Max ;Ludewig, Stephan
- Book ID
- 102898805
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1924
- Weight
- 599 KB
- Volume
- 436
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
B e r g m a n n will L u d e w i g , obey glucosidische Acetale usw. 173 Auch Stalznoc~lorwasserstoff-losung aus 2,5 g kiystallisiertem Stannochlorid, 2 ccm konz. Salzsaure und 2-3 ccm Wasser wirkte auf 1 g fein gepulverten Dialuryl-diazoessigester erst beim Erwarmen ein, wobei lebhaft Stickstoff entmich. Die hellgelbe Lasung wurde aufgekocht. Beim Kiihlen, xuletet mit Eis, echied sich -meist erst nach Animpfen langsam -0,45 g Dialursuure ab. Aus Wasser farblose Niidelchen. Riitung von 18oo, Zereeteung bei 215 o (k. Th.) uuter Aufschaumen. Blm mit Ferrichlorid und dmmoniak. Mit etwas Alloxanliisung entstand Alloxantin. Die zinnhaltige Mutterlauge gab beim Eindampfen einen festen Riickstand, aus dem mit Chloroform ein wenig eines in Nadeln krystallisierenden Stoffes eu erhalten war. Schmelzp. 79-80 O. Wahrscheinlich lag GlykolsazCre vor. . . . a b e r glucosidische Acetale einfacher 1,2-0xyketone und liber ihre Polymerisation'); von Max Bergmann und Stephan Xudewig. [Aus dem Kaiser Wilhelm-Institut fiir Lederforschung, Dresden.., (Eingelaufen am 24. November 1923.) Von 1,2nnd 1,8Cyeloacetalen einfachster Oxyaldehyde und Oxyketone ist bisher nur das sogenannte Athylglykolosid, das Cyclo-athylacetal des Glycolaldehyds (I), beschrieben worden Auch dieses wurde von B e r g m a n n und &Iiekeley2) nur anf indirektem Weg erhalten, namlich durch Oxydation von Vinylathylather. Dagegen hatten fruher F i s c h e r nnd Giebe3) bei der direkten Acetalisierung des Glykolaldehyds vergeblich danach gesucht. Darum konnte man wohl behaupten, daB ,,ein der Glncosidbildung analoger ProzeS bei solchen Oxyaldehyden und Oxyketonen nicht beobachtet werde, welche Hydroxyl nur iti der a-oder P-Stellung zum Carbonyl enthalten." 4, l) Den Inhalt dieser Mitteilung habe ich am 28. Oktober 1923 auf der Tagung siidwestdeutscher Hochschnldozenten in Karlsruhe vorgetragen. ~- M. Bergmann. 2, B. 54, 2150 (1921). *) B. 30, 3055 (1897). Ein iihnliches negatives Ergebnis beim Glycerin-4, P. J a c o b s o n , Lehrbuch der organ. Chemie 2. Au%., Bd. I. Teil 2, aldehyd vgl. W o h l und N e u b e r g , B. 33, 3096 (1900). s. 926. Annalea der Chemie 436. Band. 12 *) Nur K l i n g (Ann. Chim. Phys. [S] 6, 517 u. 523 [1905] hat die Dampfdichte des Acetol-methyl-derivats untersucht (Gef. 1Mol.-Gew. 73 bei *) M. 20, 506 und 909 (1899) und M. 21, 599 (1900). *1 Nach dem Reduktionsvermogen fur Fchlingsche Losung beurteilt.
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bis zuni Vcrscliwiritlcn der Kotflrl)unIi. dnrch Phenolplithnleii~. Rrr. (eiiihnsiscli) ?; 4.5-1. Gef. N 4.54. Bei der titrimetrischen Imid~l.oli11-1lcsti111rllung dnrf am Aufeilg die Snl7saure iiur auteilweisc zugesetzt wcrden, da die in IVnsser nm weuig Ioslichen IIijIier~~~olckularc~~ Rascn lan