Hrn. I l e i n r i c h
HopFf daukeu wir bestens fur die Ausfiihrung einiger Verauche. Ferner moebten wir der B a y e r i s c h e u A k a d e m i e d e r W i s s e n s c h a f t e n fur die Bewilligung von Mitteln zu dieser Untersuchung unsern ebrerbietigsten Dank sagen. 164. Karl F r e u d e n b e r g : dlber Gerbstoffe. V. : Phloroglucin-Gerbstoffe und Gatechine. Konstitution des Gambir-Catechins. [ h u s dem Chemischen Iostitut der Universitat Kiel.] (Kingegangen am 11. J u n i 1920; Vorgetragen in der Sitzung rom 14. .Juni vom Verfauser.) Es gilt als festgestellt, daB die Phenol-Abkommlinge, die in der I'flanze auf Grund von Mikroreaktionen als Gerbstoffe angesprochen werden, a n Stellen gesteigerter Lebenstiitigkeit, vorzugsweise im Blatte, entstehen. Von dort aus wandern sie a b und werden oft fern vom Ihtstehungsorte, in der Rinde, dem Stammholze, den Wurzeln abgelagert. Sollen die hochmolekularen Gebilde, die sich d a vortinden, den Weg durch das Blattgewebe zuruckgelegt haben? Es konnen wohl n u r einfachere Bausteine sein, die das Protoplasma von Zelle zu Zelle durchdringen, urn erst spater zu den groBen Molekeln vereinigt zu werden. Der mikrochemische N'achweis vermag zwischen den einfachen und komplizierten Formen nicht zu unterscheiden. Rei den hydrolysierbaren Gerbstoffen, wie den als T a n n i n e n bezeichneten Zuckerestern der Phenol-carbonsauren, sind diese Bausteine die Sauren selbst oder ihre einfachen Depside, Ester u n d Glykoside. Welcher Art sind die Ba.iisteine der P h l o r o g l u c i n -G e r b s t o f f e , jener kondensierten ~ aasser-Ifislichen bis -unloslichenim letzteren Ealle Gerbstoffrote ( P h l o b a p h e n e j genannten -Naturstoffe? Kein fermentativer Abbari , keine gelind hpdrolysierenden Mitt%l fBrdern krystallisierte Grundstoffe zu Tage; erst euergische Eingriffe, wie die Kalischmelze, zertrtimmern das Molekul in einfache Stiicke: der Vorgang verrjlt alle Kennzeichen der Sprengung von Kohlenstoffketten, Die Bruchstticke sind P h 1 o r o g l u ci n und ein zweites Phenol, meistens
B r e n z c a t e c h i n ; danehen treten bisweilen niedere Fettsauren auf. Derartige Abbauprodukte entstehen unter durchaus den gleichen Bedingungen aus den Flarou-Farbstoffen und Ant,hocIanidinen. Aber die Phloroglucin-Gerl,stofFe sind, in ihren leicht liislichen Formen wenigstens,, nicht oder nur schwach gefarbt; das Gleiche wird von der gesuchten Griindsubstnnz zii erwarten win. In der Tat ist ein solchcr Naturstoff lBngst I w k n n n t : das C1:i t e c h i n . Wir bereits X e u -I ) A. 96, 337 [1855]. *) G a u t f e r , C. r. 85, 752 [1877]; H1asiwetk;A. 184, 118 [1865]; A. G. P e r k i n und. Yoshitake, SOC. 81, 1167 [1902]. 3, Vorhemchendes Catechin irn Gambir, dem Extrakt von Uncaria Gambir. Von P e r k i n als Dcatechin ba bereichnet. ') Der Name stammt von P e r k i n , der es auch BCatechin as nennt. ') Perkin u n d Cope, SOC. 67, 937 118951: P e r k i n 87, 715 [1905]. I) B. 82, 2261 [lS99]. 2) G. 41, I1 435 [1911]; 42, I1 417, 427 [1912]; 41, I1 25 [1914].
- K o s t a n e c k i nnd T a m b o r , B. 85, 1868 [1902].