Über fluoreszierende aromatische Azine, II. Darstellung vono.o'-disubstituierten 1.4-Diphenyl-butadiene-Derivaten
✍ Scribed by Wolf, Herbert ;Westphal, Otto
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Weight
- 637 KB
- Volume
- 657
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Darstellung von 1.4‐Di‐[o‐hydroxy‐phenyl]‐butadien‐(1.3) (IV) gelingt aus 2‐Hydroxy‐phenylacetylen über das entsprechende Diacetylenderivat und dessen partielle Hydrierung. 1.4‐Di‐[o‐methoxy‐phenyl]‐butadien‐(1.3) (IVa) erhält man durch Umsetzung von 2‐Methoxy‐benzaldehyd mit Acetylen‐dimagnesiumbromid, partielle Hydrierung des entstandenen Acetylenglykols und Eliminierung der Hydroxylgruppen mit P~2~J~4~. Die zunächst anfallenden Isomerengemische beider Butadienderivate können durch Jod‐katalysierte photochemische Isomerisierung in die schön kristallisierenden trans‐trans‐Formen verwandelt werden. — Bei Kondensationen von Zimtaldehyd und Phenylessigsäure (jeweils mit verschiedenen o‐Substituenten) sowie von o‐Methoxy‐zimtaldehyd und Bernsteinsäuredinitril und bei der Decarboxylierung von Dicumarinyl‐(3.3′) werden anstelle von IV bzw. IVa bisher nicht bekannte o.o′‐disubstituierte 1.4‐Diphenyl‐butadien‐Derivate als Zwischenprodukte erhalten.