Über Ferrocenderivate, IX. DARSTELLUNG UND ACETYLIERUNG VON THIENYLDERIVATEN DES FERROCENS. Ein Beitrag zum Studium der Reaktivität aromatischer Systeme
✍ Scribed by Schlögl, Karl ;Pelousek, Herbert
- Book ID
- 102899997
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Weight
- 547 KB
- Volume
- 651
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Durch FRIEDEL‐CRAFTS‐Acylierung von Ferrocen mit Thenoyl‐(2)‐chlorid konnten Mono‐ und 1.1′‐Di‐[thenoyl‐(2)]‐ferrocen (III bzw. IV) gewonnen werden. Ihre Reduktion mit LiAlH~4~/AlCl~3~ lieferte die entsprechenden Thenyl‐(2)‐Derivate I und II. Die Strukturaufklärung der durch FRIEDEL‐CRAFTS‐Acetylierung erhaltenen Mono‐, Di‐ und Triacetylderivate zeigte, daß die Acetylierung in der Reihenfolge Thiophen (5‐Stellung), Ferrocen (heteroannular) und Ferrocen (homoannular) erfolgt, d. h., daß die Reaktivität gegenüber elektrophiler Substitution als Maß für den aromatischen Charakter der einzelnen Ringe in dieser Reihe abnimmt. — Beim Benzylferrocen fand im Gegensatz zum Thenylferrocen der analoge elektrophile Angriff primär heteroannular im reaktionsfähigeren Ferrocenteil statt. — Die Analyse der Reaktionsgemische war u. a. mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie möglich.