Über einige Thiochromanderivate mit Tocopherol-Struktur

✍ Scribed by P. Karrer; P. Leiser

• Book ID: 102246863
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1944
• Tongue: German
• Weight: 463 KB
• Volume: 27
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19440270187

✦ Synopsis

Es schien uns von Interesse zu sein; Thiochromane mit Tocopherol-Struktur, d. h. Tocopherole, deren ringformig gebundener Sauerstoff durch Schwefel ersetzt ist, herzustellen, um sie auf eventuelle Vitamin-E-Wirkung xu prlifen. Zu diesem Zweek mussten Dimethyl-uncl Trimethyl-4-mercapto-phenole hergestellt w-erden, (lie man bisher nicht kannte. Zuni 2,6-Dimethyl-4-mercapto-phenol (V) gelangten wir auf folgendem Weg : 2,6-Dimethyl-phenol (I) wurde ctnrch Sulfurierung in 2,6-Dimethyl-phenol-i-sulfonsaure verwandelt, deren Natriumsalz (11) in O-carb~thoxy-S,6-dimethyl-phenol-4-sulfonsaures Natrium (111) iibergefiihrt, aus diesem das Sulfonsaurechlorid (IV) bereitet iind letzteres mit Zinkstaub und Salzsiiure zum 2,tj-Dimethyl-imercap to -phenol (V) reduziert. Dieses Dimethyl-mercap to-phenol liess sich, analog wie 2 , &Dimethyl-hydrochinon, mit Phytol und wasserfreier Ameisensaure kondensieren, wobei als Hauptprodukt 5,7-Dimethyl-thiotocol (VI), d. h. 3-[4', 8', 12'-Trimethyl-tridecyll-.5,7-dimethyl-6-oxy-thiochromsn, entstand. Die Verbindung wurde uls Acetat isoliert und gereinigt.