I m Zuge unserer Arbeiten zur Gewinnung der besonders auch in therapeutischer Hinsicht interessanten Aminoalkyl-imidazolinel) untersuchten wir die Reaktionsfiihigkeit der Imidazoline im allgemeinen. Sie zeigt manche Besonderheit, woriiber wir hier berichten mochten. Obschon die Imidazoline recht lange bekannt sind, haben sich nur wenige Forscher mit ihren Umsetzungen befasst. So beschreiben Ladenburg2), Buumann3) und F0rselZ4) Benzoylierungen von Imidazolinen, die unter Ringspaltung vor sich gehen. Eine eingehende Studie hat AspinaZZ5) uber die Umsetzung von 2-Methyl-und 2-Phenyl-imidazolin (I bzw. 11) mit Benzoylchlorid oder Benzolsulfochlorid veroffentlicht. Er erhielt in Gegenwart von Soda Triacylderivate der Formel 111, in Anwesenheit von Lauge ein Gemisch von Diacylderivaten des Athylendiamins der Formeln IV und V.
H CH,-N Soda ' C-R -CH2-N/ I C6H5C0C1 I R = 4 H 3 CH,NHCOC,H, IV V I11 \ Lauge I1 R = --C6H5 Die Behanalung mit Benzolsulfochlorid ergab analoge Resultate. Zientys) gelang es zum ersten Mal, Acylderivate unter Erhaltung der Imidazolinstruktur zu isolieren. Mit Acetylsulfanilsaurechlorid erhielt er aus 2-Methyl-imidazolin (I) :. in nach VI formuliertes Imidazolidinol, das sehr leicht zu einem Diacylderivat des Athylendiamins VII aufgespalten werden konnte. Die Umsetzung mit p-Nitrobenzolsulfochlorid ftihrte dagegen direkt zum erwarteten Monoacylderivat VIII, das ebenfalls leicht in das offene Derivat IX uberging.
Der Formulierung des Imidazolidinols VI liegt iibrigens eine Arbeit von Gerngross7) zugrunde, der, ausgehend von einer Untersuchung von Bamberger & Berlda), die benzoylierende Aufspaltung von Benzoyl-benzimidazol (X) einer Prufung unterzog. Uber das hypothetische Zwischenprodukt X I fiihrt sie unter Hydrolyse zur entsprechenden ,,Pseudobase", dem Dibenzoyl-benzimidazolinol (XII). Sie verliiuft also analog zu der von l) E. Urech, A .