Über einige in ϵ-Stellung substituierte Derivate der Sorbinsäure

✍ Scribed by P. Karrer; R. Schwyzer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1946
• Tongue: German
• Weight: 262 KB
• Volume: 29
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19460290528

✦ Synopsis

Losungsmittel 1 1 8 cm3 Petroliither-Benzol (3:l) 2-3 30 cm3 Petrolather-Benzol (3: 1) 4 40 om3 Petrolather-Benzol (3:l) 5 100 cm3 Petrolather-Benzol (3:l)

Die Fraktionen 2 -3 ergeben nach dreimaligem Umlosen aus Chloroform-Methanol Blattchen vom Smp. 226-226,5O, welche mit dem Diacetat XI (via Thioester) keine Erniedrigung des Schmelzpunktes zeigen. [a], = +8O (C = 0,887) O x y d a t i o n des Diols (XII) m i t Chromsaure. 260 mg Substanz werden in 40 em3 Eisessig gelost und unter Umriihren bei Zimmertemperatur 160 mg Chromtrioxyd in 10 cm3 Eisessig innerhalb einer Stunde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird weitere 4 Stunden stehen gelassen, dann mit einigen Kubikzentimetern Methanol versetzt und in Wasser gegossen. Nach dem Aufnehmen in Ather wascht man griindlich mit verdiinnter Natronlauge und Wasser durch. Der Ather wird abgedampft und der Ruckstand (220 mg) uber 6 g Aluminiumoxyd (Aktivitat 1-11) filtriert. Aus Methylenchlorid-Methanol erhalt man gliinzende Bliittchen vom Smp. 212,5-213O. Das Produkt ergibt mit Manila-dion vom Smp. 213-213,501) gemischt keine Erniedrigung des Schmelzpunktes. Zur Analyse wurde im Hochvakuum bei 170° Blocktemperatur sublimiert .