✍ Scribed by Alberti, Burchard
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14; s sol1 im folgenden uber ein syst,ematisches Studium gewisser homologer Naphtalinderivate, und zwar solcher tler Naphtolreihe berichtet merden. Das Gebiet hat ziisaminenfassende l>arstellungen bisher nicht gefunden, wL1irend bemerkenswerterweise die industrielle Praxis anf ihiii in neuester Zeit erfolgreich gearbeitet hat.
Aus hier nicht zu erorternden Grunden wnrde zur Homologisicrung der Kaphtole ein einfacher alicyclischer Substituent, und zwar der Cyclohexylrest gewahlt. Seine Kinfiihrnng geschah znnlchst in das a-Naphtol. Nacli der Liebmannschen Methodel) wurde dabei eiii sehr komplex znsammengesetztes oxydables Harz erlialten. F i r die vorliegende Untersnchung war davon lediglich der Gehalt an lnonosubstituierten Naphtoleu von Interesse , wahrend fur tlas Studinm anderer, prak tisclier Pragen gerade das hinterbleibende Harzgemisch interessierte. l)em Kondensationsprodukt konnten zwei isomere Homologe entzogen werden. Bei ihrer Konstitutionsermittlung murde von der Erfahrung ansgegangen, daO beim Phenol nnd beini a-Naphtol gewisse Snbstituenten, wie besonders Alkyl-und Methoxylgruypen in bestimmter, und m a r di- ortho-oder ortho-para-Stellung zum Hydroxyl eine mehr oder weniger starke Tendenz zur Bildung zweikerncliinoider Oxydationsprodukte amlosen. Die Wirkscrmkeit einer o-o-Substitntion ist dnrch einc grtiflerc Anzahl in der Litcratur zeretreutcr Beispiele belegt2), die der o-p-Substitution erscheint dagegen schwacher und ist beim Phenol erst in l) D. R. 1' . 17 31 1. p, Eine %usaminenstellung der auf das Phenol bezuglicheii Literatur gibt Sclilenk, A. 363, 313 (1908). ~ I) N i e t z k i , A. 216, 125 (1882). a) J. pr. 170, n. F. 62, 60 (1900). *) Nomenklatur g e m a Friedlander, 13.41, 772 (1908).
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werden mu& Zu diesem Zweck gibt man zur alkalischen Losung 3 ccm einer gesattigten Losung von Natriumsulfit oder -bisulfit ') und so vie1 verdunnte Schwefelslure, bis der Eisenniederschlag verschwunden ist. Dam erwarmt man im bedeokten Becherglas bis zum Verschwinden der schwefligen Saure, gibt noch