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Über einige Derivate des 1-Methyl-cyclohexens-1

✍ Scribed by Nametkin, S. ;Jarzeff, Anna


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1923
Weight
145 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Nametlcin upd Anna Jarseff itber einige Derivate dee 1-Metlrpl-cyclohexene-1. [Aus d. Ctiem. Laborat. d. 11. Gniversitit Moskau.] (Eingegangen am 5. Nai 1923.) VOII B r u n e 1') sind zwei s t e r e 0 i so m e re 1.2 -C y c l o h e x a n d i o 1 e dargestcllt worden ; wird das eine durch Hydratation des entsprechenden a-Oxyds gewonnene, seiner Entstehungsweise gemaI3, als ein cis-,Cilykol ktrachtet, so kommt offenbar den1 anderen stereoisomeren durch Oxydation des Cyclohexens (mit Pemianganat) erhalteaen Glykole eiae tram-Form zu. Da die ausfuhrliche Untersuchung iiher Konfiguration der Glgkole, die bei der nach verschiedenen Methoden durvhgefiihrten Oxydation der ungesattigten Kohlenrvasserstoffe entstehen, in vieler Hinsicht ein groBes Interesse bietet, so beabsichtigen wir, diesen Vorgang der systematischen Priifung zu unkrwerfen. In der vorlieg-enden Alitkilung berichten wit. einige Tatsachen, die als Grundlage zur h o n f i g u r a t i o n s b e u r t e i l u n g d e r b e i d e n 1 -W e t h y lc y c l o h e x a n d i o 1 e -1.'2 dicnen konncri. Das Xnsgangsprodukt, I -~l e t h y l -c y c l o h e x e i i -1 , rrurde tius dem entsprechenden tertiiiren Alkohol, 1-Methyl-cyclohexanol-1, auf zwei W,egen dargestellt : einerseits wurde l-~I!Iuthyl-cycl,ohexanol-l init verd. Salpetersiiure (spez. Gew. 1.075) im Rohr auf 100-1100 erwlrmt, anderseits wurde der Alkohol niit 50-pox. Schwefelsiiure b,rshandelt. In beiden Fallen wurden Kohlenwasscrstofle riiit fast gleichcn Eigenschaften gewonnen, Sdp. 109 -1 10" bei 753 ii1111. s t e r e o i s o m e r e n dm =0.812-3: n2(, = 1.4503. 3Iol.-Refr. (:; ) I l 2 -=. €h*r. 31.86. G e f . 31.8'2. 4 Di,ese Ligenschiilteu stehen in gu ten1 Einklarige mit dell Konstankn dcr bevten Praparate. die von N. Z e 1 I 11s k y und J. G u t t 2): 0. W a1 1 a c ha), K. A. u\t' u I'S 1 ) und anderen besctirieben worden sind.

1 -$1 c t h y 1 -c y c l o h e s e n -1 -0 x y d. Zur Gewinnung dieses Oxyds verwandten wir die schonc Methode von


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Das Platin-Dopp elsalz ftillt auf Zusatz von Platinchlorwasserstoffsaure mr wiBrigen Losung des Chlorids als i n Wasser so gut wie nnl6sliches, brauorotes, dcutlich krystallinisches Palver aus. Es wurde ZUL' Analyse bci 1100 getrocknet. ( C l ~H 1 , N ~O ~C l ) z PtCld. Ber. N 9.17, Pt 21.28. Gel. 9