✍ Scribed by Ch. Gansser; L. Zechmeister
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Das Carotinoid Canthaxanthin, C,,H,,O,, wurde vor 7 Jahren von Hnxol) BUS dem essbaren Pilz Gantharellus c ~n ~a b ~r i n u s (,,cinnabar chanterelle", eine Basidiomycete von der Gattung der nordamerikanischen Leistlinge, xu den weissporigen Agaricaceae gehorend) isoliert und spater von Xaperstein & #taw2) als ein Keton erkannt. Es liegt im Gewebe in der all-trans-Konfiguration vor.
Die von Petracek und einem von uns 3, jiingst durchgefuhrte strukturelle Aufklarung dieses Pilzfarbstoffes griindete sich auf die Beobachtung, dass sich Canthaxanthin als identisch erwies mit 4,4'-Diketo-@-carotin (vgl. die Formel), einem der Produkte, die durch Behandlung von ,9-Carotin mit N-Bromsuccinimid in alkohol-haltigem Chloroform erhalten wurden. 15 15' -9 -Canthaxanthin. (Oben: All-trams-Form; unten: Zentrale mono-cis-Form, oder 15,15'-cis.) Die Struktur dieses teilsynthetischen Produktes ergab sich u. a. aus den folgenden Umsetzungen : Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid fuhrte das Diketon in ein Dihydroxy-,f?-carotin uber, welches das Spektrum des p-Csrotins zeigte und beide Hydroxyle in ,,Allylstellung" zum Chromophor enthielt. Das 4,4'-Dihydroxy-P-carotin (in alkohol-freiem Chloroform) lieferte mit Same das 4-Keto-3', 4'dehydro-,f?-carotin4).
Spater wurde das 4,4'-Dihydroxy-B-carotin yon Isler und Xit-arbeitern5) totalsynthetisch hergestellt und , ,Isozeaxanthin" genannt.
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