Pur eine systematische Untersuchung benotigten wir N-Methyl-N-a-menaphtyl-fluorenylamin-(9) (IVa) sowie das entsprechende /?-Menaphtylderivat IVb. Bur Herstellung dieser beiden tertiiiren Amine wurde folgender Weg eingeschlagen: Das aus Fluorenon nach der Leuckart'schen Methode2) leicht zugingliche N-Formyl-fluorenylamin-(9) (I)3) wurde rnit LiAlH,4) in 70% Ausbeute in N-Methylfluorenylamin-(9) (11), eine Base vom Smp. 50-52O, verwandelt. Diese wurde rnit c1-bzw. /?-Naphtoylchlorid zu den Amiden IIIa bzw. I I I b umgesetzt, die wiederum mit LiAlH, reduziert wurden. Als die Reduktion von I I I a in Ather durehgefuhrt wurde, resultierte in 73 % Ausbeute das gesuchte tertiare Amin IVa vom Smp. 118-1190, das mit einem auf anderem Wege hergestellten5) Praparat identisch war. IVa war eine auffallend schwache Base: sie liess sich aus einer wiisserigen Suspension des Hydrochlorids durch Ather extrahieren und fand sich demgemass bei der ublichen Aufarbeitung priiparativer Ansatze gross tenteils im , ,Neutralteil" . Wenn die Reduktion des Amids IIIa in Tetrahydro-furan statt in Ather durchgefuhrt wurde, entstand in 56% Ausbeute ein niit IVa isomeres Amin vorn Smp. 101-102°. Dieses erwies sieh durch Acetylierbarkeit als sekundar6), musste also durch eine Umlagerung entstanden sein. Die hydrierende Spaltung lieferte daraus in sehr langsamer Reaktion neben Methylamin einen Kohlenwasserstoff, der mit dem bekannten7)*) 9-a-Menaphtyl-fluoren (VIa) identisch war; im Umlagerungsprodukt mussten also Methylnaphtalin und Fluoren direkt aneinander gebunden sein. -Die gleiche Reaktionsfolge liess sich rnit dem /?-Naphtoylderivat I I I b durchfiihren; auch hier erfolgte l) Aus der Dissertation U .