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Über eine neue Synthese vonN-Aryl-N-glucosiden undN-Aryl-N-glucosiduronsäure-methylestern

✍ Scribed by Snatzke, Günther ;Vlahov, Jontscho


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
469 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die aus (Acyl)(aryl)aminen zugänglichen Gemische ihrer O‐ und N‐Trimethylsilyl‐Derivate ergeben unter Trifluormethansulfonsäure‐trimethylsilylester‐Katalyse mit den Peracetaten von β‐D‐Glucopyranose oder β‐D‐Glucopyranuronsäure‐methylester die entsprechenden β‐D‐N‐(Acyl)‐(aryl)‐N‐glycoside. Unter den Reaktionsbedingungen wird das sich allein umsetzende O‐TMS‐Derivat laufend aus seinem N‐TMS‐Isomeren nachgebildet, die Ausbeuten sind daher meist sehr gut. Das N‐(p‐Anisyl)amid 4 ergibt ausschließlich das N‐TMS‐Derivat und reagiert daher nicht zum N‐Glycosid. Selektive Entacetylierung am Stickstoff gelingt mit Triethyloxonium‐fluoroborat/NaHCO~3~, Verseifung aller O‐Estergruppen mit Natriummethanolat.


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