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Über eine neue Synthese des β-Kollidins und ein neues Parvolin

✍ Scribed by Koenigs, Ernst ;Hoffmann, Franz Karl


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1925
Weight
320 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Synthese des 8-Kollidins und ein neues Parvolin. [Aus d. Chem. Institut d. Universitat Breslau.] (Eingegangen am 24. November 1924.) Schon vor langerer Zeit hatte der eine von uns im Anschld an die Synthese des Homo-cincholoipons l) den Versuch gemacht, das (3 -K o 11 i di n (I) darzustellen, und zwar nach der Methode von Ladenburg, aus P-AthyIpyridin-Jodmethylat durch Erhitzen. Dabei entstand als Hauptprodukt Aldehyd-Kollidin (11) neben geringen Mengen einer hoher siedenden. Base. Wir haben diese Versuche wieder aufgenommen, obschon das P-Kollidin inzwischen sowohl von R a b e und J a n t z e n 2, , als auch von R u z ic k a und Po r nasir 3, erhalten worden ist ; doch sind beide Verfahren recht kompliziert und fur praparative Zwecke kaum geeignet. Kurz vor AbschlnI3 dieser Untersuchung haben Tschitschibabin, Moschkin und Tjaschelowa4) eine Methode veroffentlicht, die das (3-Kollidin zu einem verhaltnismaI3ig leicht zuganglichen Stoff macht. Das fur die Versuche verwendete P-Athyl-pyridin war z. T. aus Cinchonin durch Destillation mit Kali gewonnen worden, z. T. hatten wir es aus Aldehyd-Kollidin dargestellt, indem wir es zunachst durch Kondensation mit Formaldehyd in das Alkin verwandelten, dies rnit Chromsaure zu 3 -At hyl-p yridin-6 -carbons a u r e aboxydierten, um endlich durch Ab-


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Reduktion des 0-Benzoyl-N,N-diathyl-hydroxylamin-Bisulfats. Die Reduktion wurde ebenso wie diejenige von O-Benzoyl-N-oxypiperidin ausgefiihrt rnit folgendem Ergebnis: 0.1323 g Sbst. lieferten 0.0544 g Benzoesaure = 98 yo d. Th., und 0.0474 g Diathylamin-Chlorhydrat = 95.6 yo der Theorie. Benzoylpero