Über eine neue methode zur bestimmung der absoluten konfiguration von chiralen sekundären alkoholen und aminen: nmr-spektroskopie von diastereomeren estern und amiden der α-phenylbutter- und hydratropasäure
✍ Scribed by Günter Helmchen
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1974
- Tongue
- French
- Weight
- 281 KB
- Volume
- 15
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
noeived in UK for publi~tior 12 Muwh 1974) Das bekannte -experimental1 sehr einfache -Verfahren von Horeau zur Bestimmung der &soluten Konfi-2) guration von chiralen sekundttren Alkoholen und Aminen3) weist mehrere Mllngel 4) auf, die sich durch eine grundstgzlich neue, ebenso einfoch wsfghrbare Methode vermeiden lassen: Die bairn Hcrsar-Verfahren entstehenden diastereomeren Ester bzw. Amide der a -Phenyl-butttiure (a -PBS) zeigen unterschiedliche chemische Verschiebungen konstitutionell ttquivalenter (extem diastereotoper) Protonen im NMR, welche rich eindeutig mit der ctrsoluten Konfiguration der Alkohole bzw. Amine korrelieren Icssen. Weiterhin gilt: Dieselbe Korrelaticn findet man fgr Hydratropasaure-Derivat4; sie ist in gleicher Weise ftJr araloge Alkohole und Amine erfgllt; sie besitzt eine sarbere konformationsonalytische Grundlage. Im folgenden wird bei der Fonnulierung der Horeauschen und der neuen Regel des Autors eine kgrzlich entwickelte Nomenklatur S) benutzt (vg I.