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Über eine neuartige Umlagerung des Δ2-Cyclopentenyl-acetonoxims

✍ Scribed by Rudolf Griot; Theodor Wagner-Jauregg

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
931 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Behandlung von Δ^2^‐Cyclopentenyl‐acetonoxim mit Zink und Eisessig wurde ein primäres Amin I erhalten, das die Summenformel C~8~H~13~NO des Ausgangsmaterials besitzt. Daneben entsteht ein zweites primares Amin E der Summenformel C~8~H~13~N. Auf Grund der zwischen dem Amin I und dem Amin E durchgeführten chemischen Übergange wird letzteres als das Sauer‐stoff‐freie Analogon des Amins I angesehen. Die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Amins E sprechen dafur, ihm die Struktur eines 3‐Methyl‐3‐amino‐tricyclo‐[l,2,2,0^2,7^]‐heptans zuzuschreiben.

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## Abstract Das bei der Behandlung von Δ2‐Cyclopentenyl‐acetonoxim mit Zinkstaub in Eisessig als Nebenprodukt entstehende __Amin E ist 3‐Methyl‐2‐azabicyclo‐[3,3,0]‐ octen‐(2, bzw. 3)__ und besitzt nicht die in der 1. Mitteilung dieser Reihe angenommene Struktur eines tricyclischen primären Amins.

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## Abstract Ascaridol (**1**) bildet mit Salzsäure neben anderen Reaktionsprodukten durch Criegee‐Hock‐Umlagerung (E)‐ und (Z)‐3,7‐Dimethyl‐6‐oxo‐2‐octenal (**6a** bzw. **6b**) sowie (E)‐ und (Z)‐3‐Isopropyl‐6‐oxo‐2‐heptenal (**4a** bzw. **4b**).