Da ein Dimethyl-athyl-tocol, das 5,7-I)imethyl-8-athyl-tocol, nach fruheren Untersuchungenl) gu te Vitamin-E-Wirkung gezeigt hatte, sollte auch eine Verbindung der Tocopherolreihe dargestellt und gepruft werden, die im Benzolkern 2 Athylgruppen und einen Methylres t enthalt .
Die Synthese eines solchen Tocopherol-Homologen erfolgte in folgender Weise : 3-Methyl-5-Bthyl-phenol (1) wurde acetyliert und das Acetat (2) der Pries'schen Umlagerung mit Aluminiumchlorid unterworfen. Hierbei bildeten sich 2 isomere Ketone, denen die Formeln (3) und (4) zufallen; wie die beiden Formeln auf die beiden Ketone zu verteilen sind, konnten wir bisher nicht feststellen. Die Trennung der beiden Ketone erfolgte uber ihre Semicarbazone, von denen das eine bei 228O, das andere, in Alkohol leichter und in Pyridin sehwerer losliche Semicarbazon bei 193 O schmilzt. Das erstere wird mit I, letzteres mit I1 bezeichnet. Aus 1 wurde ein 2-Acetyl-athyl-methyl-phenol vom Smp. 93O, aus letzterem ein solches vom Smp. 18-19O erhalten.
Aus diesen beiden Ketonen stellten wir durch Reduktion die beiden Diathyl-methyl-phenole (5) und (6) her. Dasjenige, das aus dem Semicerbazon I1 stammt, gelangte zur Weiterverarbeitung. Es wurde nitrosiert und die Isonitrosoverbindung ( 7 oder 8) zum Chinon