Über ein neues Fluorierungsmittel

✍ Scribed by H. A. Pacini; A. E. Pavlath; E. G. Teach; F. H. Walker

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 222 KB
• Volume: 75
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19630752137

✦ Synopsis

Ringoffnung des Aziridinium-Systems entsteht, erschien es theoretisch moglich, daR ein schwach nucleophiles Reagens, etwa eine Aldehyd-oder Keton-Carbonylgruppe, zu einer Ringerweiterung (31) fiihrt. Tatsachlich reagieren aromatische Aldehyde mit Aziridinium-Salzen bei Erwarmen zu Oxazolidinium-Verbindungen, indem die Carbonyl-Gruppe in den Ring eintritt. Die Synthese verlauft auch mit aliphatischen und alicyclischen Ketonen. Nitrile fiihren zu einer Ringerweiterung des Aziridinium-Sakes zum Imidazolinium-Salz. Die beste allgemeine Methode zur Darstellung mehrerer der als Ausgangsprodukte verwendeten ternaren Iminiumperchlorate (29) besteht in der direkten Umsetzung eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundaren Amin-perchlorat .