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Über ein Bromvinylpyrrol und seine Umsetzungen

✍ Scribed by Fischer, Hans ;Süs, Oskar


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1930
Weight
809 KB
Volume
484
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Aus dem Organisch-chemischen Institut der Technischen Hochschule Miinchen.] (Eingelaufen am 31. Oktober 1930.) Vor kurzem wurde iiber die Bildung eines 2,CDime-thy1-5-carbathoxy-3-vinyl-chlorpyrrols berichtet, das durch Einwirkung von Sulfurylchlorid auf 2,4-Dimethyl-5-carbathoxypyrrol-3-acrylsaure erhalten war. Zwischenprodnkte wnrden nicht beobachtet. Anders bei der Einwirkung von Brom. In Schwefelkohlenstoff wurde aus 2,4-Dimethyl-5carbathoxypyrrol-3-acrylsaure mit einem Mol Brom ein krystallisierter Bromkorper (I) erhalten: H 8 r B r C O O H HsCJ-$X4HBr. Das Brom sitzt labil. Mit Aceton bildet sich Bromaceton, ein Zeichen, wie locker das Brom gebunden ist nnd mit 60 Proc. Ausbente entsteht wieder die Acrylsaure. Dasselbe Resultat gab die Behandlung mit Zinkstaub. Ein Teil des Reaktionsprodnktes erwies sich als alkali-unloslich und stark bromhaltig. Eine erhebliche Vermehrung der Ausbeute an diesem Korper konnte durch kurzes Erhitzen des Bromkorpers in Weingeist erreicht werden. Stiirmische Gasentwicklung trat ein; das Gas erwies sich als Kohlendioxyd und in ' schan krystallisiertem Zustand entstand ein KGrper C,,H1,O,NBr von der Formel 11. Exakt bewiesen ist die Stellung des Brom-Atome nicht, aber sie folgt mit einiger Wahrscheinlichkeit aus dem Verhalten der von H,C,OOC CB, ' HUCSOO N H ' ) IV. Mitteilung iiber Vorsrbeiten zur Ring~ynthese von Porphy-111. Mitteilung vgl. H. F i s c h e r u. K. Zeile, A. 483, 251 rinen uaw. (1930). Annalen der Chemie 484. Band. ') B1. 111, 477 (1926).

' ) H . F i s c h e r u. B. W a l a c h , B. 68, 2819 (1925); vgl. auch H. F i s c h e r u. K, Z e i l e , A. 462, 211 (1928).


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