Über ein bequemes Verfahren zur Darstellung des o -Nitro-anilins im Laboratorium. (Bearbeitet von Demosthenes Jatrides.)
✍ Scribed by Sakellarios, Euklid
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1925
- Weight
- 239 KB
- Volume
- 58
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Fiir die Ausfiihrung einiger dringender Arbeiten beniitigten wir grGI3erer Mengen o-Nitro-anilins. Bei der Durchsicht der einschlagigen Literatur stellten wir fest, daS die in Betracht kommenden Verfahren fur das Arbeiten im Kleinen nicht bequem genug waren. Das bekannte Oxanilid-Verf a h r e n , welches zweifellos eines der besten ist, war fur uns zeitraubend und infolge der Bildung erheblicher Mengen F o r m a n i 1 i d s , das bei der Darstellung des Oxanilids mitentsteht, mit erheblichen Materialverlusten verkniipft. Das zweite Verfahren, welches darin besteht, da13 man o -N i t r o -c h l o r -b e n z o l mit waI3rigem A m m o n i a k unter Druck erhitzt, liefert zwar reines o-Nitroanilin, doch kam es fur uns nicht in Betracht, da wir iiber die erforderlichen Autoklaven nicht verfiigten. Das A c e t a n i l i d -V e r f a h r e n lieferte stets unreine Produkte, die fur unsere Zwecke erst nach wiederholtem zeitraubendem Umkrystallisieren rein genug waren. Djeses l'erfahren schien uns verbesserungsfahig, und wir haben uns bemiiht, dieses Ziel durch geeignete Abanderungen zu erreichen.
Da verschiedene Versuche ergeben hatten, da13 der Grund der schlechten Ausbeuten darin lag, da13 Acetanilid nicht glatt s u l f u r i e r t wird, und da13 gerade dieser Umstand Anlal3 zur Bjldung der unerwiinschten Nebenprodukte gibt, sind wir auf den Gedanken gekommen, von der fertigen S u l f a n i l s a u r e auszugehen, diese zu acetylieren und dann folgenden Weg einzuschlagen : N-Acetyl-sulfanilsaure m , o-Njtro-AT-acetyl-sulfanilsaure t o-Nitro-anilin.