Über Digitonin, Digitogensäure und deren Oxydationsprodukte
✍ Scribed by Kiliani, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1910
- Weight
- 700 KB
- Volume
- 43
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Wir stellten zuniichst fest, daB die frei werdende Brornwasserstoffmenge aufierordentlich geriog ist. Durch Abrauchen yon 2 g Trimethyl-harnsiiure mit 30 g trocknem Brom bei WaJserbad-Temperatur, zuletzt tinter Evakuieren, erhielten wir nur 0.07 g Broniwasscrstofl, wiihrend sich fiir 1 Mol. 0.77 g berechnet. Jedenfalls ist seine Bilduiig durch Spuren Feuchtigkeit zu erkliiren. Als das Gemiscli dann im Olbnde unter Evakuieren auf 150° erhitzt wurde, ging noch 0.63 g Broinwasserstoff fiber; dabei war der Riickstand aber tiefgehend rerandert; teilweise hatte Verkohlung begonnen, und mit Alkohol wurde keine Spur Trimethyl-5-athoxy-isoharnsjure erhdten. Also war keine Trimethyl-5-brom-isoharnsaure entstanden.
Nach einigen Vorrersuchen lassen sich auch andere methylierte Hsrnsturen in entsprechenda Derivate von Isoharnsiiuren u berfiihren ; voraussichtlich werden sich daraus die noch un bekannten Harnsaureglykol-ather gewinnen lassen, die fiir die Abbnuten als Ausgnngsmaterial von hohem Interesse sind. Dariiber sol1 spiiter berichtet werden.
Hru
. Dr. P. K r e b s sei fur seine eifrige und erfolgreiche Mitarbeit bei dieser Untersuchung bester Dank gesagt. K i e l , Chemisches Universitatslaboratorium.
- H. Kiliani: 6ber Digitonin, Digitogenalure und deren Oxydationaprodukte. [A us der Mediziir. Alteilung des Universitits-Laboratoriums Freiburg i. U.] (Kingcgangon am 10. Dczember 1910.) Der D i g i t o g e n s h u r e lintte ich ursprijnglich, irregeleitet durcli eirie ~~olekulargewichtsbestimmuo,a v o n K l o b u k o w sl), die Forniel C14H?1 01 gegeben ; die im hiesigen Laboratoriuni ausgefiihrten Re-stiinmungenE d i n g e r s ?) veranlaBten dnnn eiueverdoppelung : C~EHUCJ,, deren Richtigkeit durch alle spiteren Heobachtungen bestatigt wurde. Leider haben aber die Bestiinmuugen E d i n g e r s in einem andereu sebr wichtigen Fall wiederum versagt : Die Digitsaure Iniil3te uacli ihni ClOI13908 sein und ware demnach als weitgehendes A b b a u -Produkt der Digitogensaure aufzufassen gewesen. Erhebliche Bedenken in dieser Hinsicht habe ich schon Friiher nusgesprochen3); jetzt betrachte ich es als sicher, daB die Digitslure C ~B HU 01, ist, und die Mehrzahl der im Folgenden zii beschreibenden Oxydationsprodukte 1) Dicse Berichte 3Y, 339 [1899]. _. _ _ 1) Dicse Berichtc 24, 343 LlS911. 3) Uiese Herichtc 37, 1241 [1901]. ' ) Diese Berichte 37, 1215 11904). I) Diese Berichte 24, 346 [1891]. ' ) Diese Berichte 87, 1217 [1904]. 1) Arch. d. Phnlm. 432, 339 [1894].
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## Abstract Sumaresinolic acid has been converted into oleanolic acid, thus making possible a definite stereochemical assignment at carbon atoms 3, 5 and 6. Sumaresinolic acid can now be defined as 6β‐hydroxy‐oleanolic acid.