In einer kiirzlich ail anderer Stelle veroffentlichten Bbhandlungl) wurde die Uberfiihrung des aus Malonester und Epichlorhydrin z , leicht darstellbaren Chlor-ualero~acton-carbonsaureesters (I) in die a, Gl)iamino-y-o.~~-vale,.iansaure bzw. das a, 8-Biamino-y-valerolacton, sowie in die y-Oxy-p~rroli~in-a-carbonsaure (Ogppmlin) beschrieben. Das letzte Zwischenprodukt fiir diese Synthese des Oxyprolins war das u-Brom-6-aroino-yvalero-lacton.
Wir haben jetzt, wiedertim vom Chlor-valerolacton-carbonsaureester ausgehend, eine weitere dreifach sitbstituierte Valeriansaure dargestellt , die bisher nicht bekannte S-dminou,y-diox~-valeriansiiure, sowie meiterhin deren Lactam das 8, p-Bioxy -a-piperidon.
Aus dem Chlor-valerolacton-carbonester entsteht nach T r a u b e , J o h o w nnd T e p o h l beim Behandeln mit waJ3rigem
Smmoniak das 6-Amino-y-valerolacton-a-carbonsaureamid (11), das bei der Einwirkung von Brom das p-Brom-P'-oxy-w-piperidon-@cccrbonsuure-Zacton (111) lieferLS) Das Brom dieses letzteren la& sich nun, wie wir jetzt fanden, leicht dnrch Hydroxyl austauschen, wobei clas p, ~ (IT) entsteht. Erhitzt man dieses mit verdiinnter Schwefelsiiure auf etwa 120°, so geht es, indem Kohlendioxyd abgespalten wird, in die S-Amino-a,y-diogy-valeriansaure (V) iiber.
Die krystallisierte SLure, die einen konstanten Schmelzpunkt zeigt, enthalt den Analysen zufolge ein halbes Molekiil l) W. T r a u b e , B. J o h o w und W. Tepohl, B. 56, 1861 (1923). a) W. T r a u b e u. E. L e h m a n n , R. 34, 1971 (1901).
7 Letztere Verbindung wurde in der fruheren Arbeit unter Zugrundelegung einer anderen Nomenklatur xls a-Brom-y-oxy-piperidon-carbonsfinrelacton bezeichnet.