Über die α-Amino-β-rhodan-propionsäure und über die Umsetzung zwischen Cystin und Kaliumcyanid

✍ Scribed by Schöberl, Alfons ;Hamm, Reiner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1948
• Tongue: English
• Weight: 382 KB
• Volume: 81
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19480810305

✦ Synopsis

Abstract

Es werden die Bedingungen der Umsetzung zwischen Cystin und Kaliumcyanid, die zu Cystein und α‐Amino‐β‐rhodan‐propionsäure führt, näher untersucht. Auch das Cystein läßt sich dabei präparativ abtrennen. Mit Wasserstoffperoxyd als Oxydationsmittel, das das primär entstandene Cystein oxydiert, gelingt es bei dieser Umsetzung das Cystin quantitativ in die α‐Amino‐β‐rhodan‐propionsäure umzuwandeln. Die Rhodangruppe läßt sich in der α‐Amino‐β‐rhodan‐propionsäure durch Behandlung mit Säuren oder nascierendem Wasserstoff nicht durch die SH‐Gruppe ersetzen. Mit Alkalien gelingt die Hydrolyse zum Thiol, jedoch reagiert das Cystein dabei sofort weiter mit der gleichzeitig entstehenden Cyansäure unter Bildung einer Ureidosäure, die als Cystein‐bzw. Cystinhydantoin festgelegt wird.