Über die Umwandlung der Aniline in Cyclohexylamine und die Isomerie dieser Basen
✍ Scribed by Skita, A. ;Berendt, W.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1919
- Weight
- 871 KB
- Volume
- 52
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Skita und W. Berendt: a e r die Urnwandlung der Aniline in Cyclohexylamine and die Isomerie dieeer Baaen').
[bus dem Chem. Inistitut der Universitiit Freiburg i. Br.] (Eingegangen am 8. Juli 1919.) J. H o u b e n und A. Pfaua) bemerken in ihrer Abhandlung iiber die katalytische Wnsserstoff-AnlaRerung an oxyund Amino-henzoesluren, daB diese Reduktionsmethode Weder beim Anilin, noch beim Phenol zufriedenstellende Resultate erglbe, da unter partieller Ammoniak-bezw. Wasser-Abspaltung neben dem Cyclohexylamiu und Cyclohexanol noch erhebliche Mengen Dicyclobexylamin und Cyclohexan gebildet werden. Diese Bemerkung ist insofern richtig, als P. S a b a t i e r und J. B. S e n d e r e n 6)) nach ihrem pyrogenen Reduktionsverfahren mit Nickel als Katalysator Anilin nur zu einem Drittel in Cyclohexylamin umwandeln konnten. Noch schlechtere Resultate ergab die S a b a t i e rsche Reduktion des m-Toluidins "), bei der sowohl die primlre, wie auch die beiden sekundaren hydroaromatischen Rasen wegen Katalysator-Vergiftung nur mehr in geringer Ausbeute erhalten wurden; diese Methode wurde auch weder fur die isomeren, noch fur kernhomolge Aniline angewnndt. Auch R. W i l l s t l t t e r 5 ) konnte mit seinem, i n vielen FHllen rnit Erfolg angewnndten Reduktionsverfahren rnit Platinmohr als Katalysator Anilin nur zu 10 Ol0 in Cyclohexylamin umwandeln. Da es somit an einer Reaktion Sehlte, welche es ermoglichte, die A n h e in glatter Weise in die korrespondierendeu Cyclohexylamine umzuwandeln, haben wir schon vor einigen Jahren damit begonnen, das Reduktionsverfahren uuter Verwendung von k o l l o i d e m Platin a19 Katalysator 3, mit dem bisher zahlreiche aromatische und heterocyclische StoFfe in ihre hydrocyclischen Derivate umgewandelt werden ktonnten, aiich auf die Aniline ') auszudehnen. I) Diese dnrch den Krieg unterbrochene Arbeit konnte mit Hilfe eines mir von der Wissenschaftlichen Gesellschaft in Freiburg i. Br. zur Verfiigung gostellten Betrages wieder aufgenommen und rasch beendet werden; f i r diese Porderuog spreche ich der genannten Gesellschaft auch an dieser Stekle meinen herzlichen Dank stus.
📜 SIMILAR VOLUMES