D i m r o t h ,
Paland. 187
Zur weiteren Identifizierung wurden 100 mg des so erhaltenen Hydrierungsproduktes durch 5 Min. langes Kochen mit einer Mischung von 2 ccm P y r i d i n und 2 ccm E s s i gs a u r e -a n h y d r i d a c e t y l i e r t . Das reine A c e t a t vom Schmp. 144-146O zeig-te mit aus Stigmasterin bereitetcm I'regnenolon-acetat vom Schmp. 146O keine Depression bei der Mischprobe. Verse if u n g de s 17-Cyan-3-ace t oxy-A5.16-a n d r ost a diens z u m 17-C ya n-A5.16a ndr o s t a die n-01-(3). 300 mg des ungesattigten N i t r i l -a c e t a t e s (IV) wurden in 10 ccm Alkohol gelost, 0.1 g N a t r o n l a u g e in 1 ccm Wasser hinzugefiigt und die Mischung 10 Min. gekocht. AnschlieBend wurde in Wasser eingegossen und der ausgefallene Niederschlag abfiltriert. Aus verd. Aceton krystallisierten 210 mg Rohprodukt in Nadeln vom Schmp. 17Z0, die bei 149O stark sinterten. Nach dem Umkrystallisieren aus Essigester schmilzt das 17 -Cya n-A5.16a n d r o s t a d i e n -o l -(3) scharf bei 176O. Da die Krystalle sehr fest gebundenes Krystallwasser enthielten, wurde im Wasserstrahlvakuum bei 220-230° sublimiert und die so erhaltenen Nadeln zur Analyse verwendet.