✍ Scribed by Fromm, Emil ;Schmoldt, Ph.
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Die trockne nestillation dieses Natriumsalzes ergab einen langst bekannten Jiorper, namlich T h i o n e iss a 1 oder T e t r a p h e n p l -t h i o p hen, vom Schmp. 184O. 0.0659 g Sbst.: 0.0394 g BaSO,.
C2sH2"S. Ber. S 8.11. Gef. S 8.1s. I) Siehe hierzu auch awei aoeben in der Ihysikalischen Zeitschrift er-*) Ztschr. fiir Cheinie 4, 335. schienene Artikel. Durch Salzsaure kann man aiis dem Natriunisalz die freir 'l'hiol-benzoes2ure nach E n g e l h a r d t I) tlarstellen und erhalt sie als ei ne krystallinische, bei 24" schmelzende Substanz. Thiolessigsaiure, CH, .CO . SH, wird durch Chlorzink in der K d t e angegriffen und in Tetraathenylhesasulfid iibergefuhrt z), 'Ihioll~enzoeshire reagiert mit Chlorzink erst beim I+hwarrnen unter Entwiclilung von Schwefelwasserstoff. AIIS dem Reaktionsprodukt liefl sicli keiii dem Tetr'nathenylhexasulfid entsprechender Korper, vielmehr iiiir B e n z o e s a u r e vom Schnip. 121" isoliere~i. B e n z o y l s u l f i d , (C6H3.CO)2S. Each En g e l h a r d t " ) gewinnt man HenzoylsidEid auh thio1l)enzoesaurem Natrium und Benzoylchlorid : c 6 Hs .co . S N a + ClCo .c6 El-, = R'aCl+ c 6 Hi .cO .s. co. c,, I].,. Vie1 einfacher erhalt man diesen Korper, wenn man zwei Molekiile Renzoylchlorid auf ein Molekul Schwefelnatrium einwirken 11 fit: 2 CSHS. CO C1+ Naz S = 2 NaC1+ (C6H5 .CO), S. Das Benzoylsnlfid wird nus i t h e r in groWen prismatibcheii Iirystallen vom Schmp. 48" erhalten. 0.1731 g Sbst.: 0.1617 g B a s & (C6HS.CO)sS. Ber. S 13.2. Gef. S 12.83. B e n z o y 1 d i s 11 1 f i d , C6 H5 . CO . S . S . CC ) . C,; Hs . En g e l h a r d t 3, gewinnt Benzoyldisulfid (lurch Oxydat,ion yon thiolbenzoesaurem Natrium niittels Jod, Eisenchlorid oder Kupfersulfat, C l o e z *) dnrch Oxydation von Thiolbenzoesaure an der Luft. Wir fanden, daW man Benzoyldisulfid am leicht,esten nnd reiristen erhiilt, wenn man eine Liisung von thiolbenzoesaurem Salz mit 1:eri.icyankalium versetzt :
2 C6 11s .cO . S K + 2 K.?Fe(CN)6 = (Cti H,. CO .S), + d K+ F e (CN),;. Da sich das Disulfid auch aus sehr verdiinnten Losungen voii Thiolbenzoaten mit Perricyankalium niederschlagen IiiWt, so eignet sich diese Methode auch zum Nachweis der Thiolbenzoesaure. Das Benzoyldisulfid gehort zu den Disulfiden mit benachbarten Doppelbindungen X . C . S . S . C . R, fiir welche die von F r o m ni nufges ?' l) Ztschr. fiir Chem. 4, 385. , ) Vergl. B o n g a r t z , diese Berichte 19, 2182 [18S6], >oxvie F r o m m und 3) Ztschr. fiir Chem. 4, 3.57. Mangler, diese Berichte 34, 204, 2011 [1901]. 4) Ann. d. Chem. 115, 27. ') Ann. d. Chein. 348, 146. 3, Diese Berichte 39, 3219 [1906]. ?) Diese Berichte 29, 2380 r1896J. I) -inn. d. Chem. 140, 240.
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3) G. 40, I, 395 cigiol. 4) G. 40, I, 395--396 [ I ~I O ] . \*) B. 12, 933 [1879]. 2, B. 28, 2974 [1893].
isolierten Prismen sehr schnell trub nod undurchsichtig. Die Erscheinung erinuert an den h e r g a n g von prisrnatischem SchweEel in rhornbischen. 0.2106 g Sbst.: 0.2'259 g BaSO,.