Über die thermische beständigkeit der ester von α- und β- norborneol

✍ Scribed by Toivonen, Von N. J. ;Ojala, Kalevi

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1956
• Weight: 403 KB
• Volume: 18
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1956.020180136

✦ Synopsis

Abstract

Die Ester des β‐Norborneols zerfallen bei niedrigerer Temperature als die entsprechenden Ester des α‐Norborneols. Weil as sich hier um die einfachsten endo‐exo‐isomerne Alkohole bzw. Ester des Bicyclo‐(1,2,2)‐heptansystems handelt, muß der in Rede stehende Unterschiend auf die endo‐exo‐Isomerie allein begründet sein. Daß gerade die Ester des β‐Norborneols therimsch instabiler sind, stützt auf Grund einiger Analogien die von K. Alder für β‐Norborneol abgeleitete exo‐Konfiguration. Offenbar ist die durch exo‐Stellung der Estergruppen begünstigte thermische Zersetzlichkeit der β‐Norbornylester gewissen anderen Reaktionen, die entweder ausschließlich oder wenigstens bezügliche ihrer Schnelligkeit den exo‐Alkoholen bzw. deren Estern spezifisch sind, gleichzustellen.