Über die Synthese und Cyclisierung von einigen substituierten Azobenzen-2-yl-carbaminsäureethylestern

✍ Scribed by Jan Slouka; Karel Nálepa

• Book ID: 104612531
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 364 KB
• Volume: 26
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19860260407

✦ Synopsis

Tubclle 1 Chinazolincarbonsluren: l ) Synthese von 3-substituierten 3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-4 a-methyl-chinazolin-4-onen 2-Oxc-cyclohexancarbonsaurccster reagieren mit Amidinen und deren Homologen in einem Schritt unter Hildung von 5, G, 7,8-Tetrahydroc.hinazolin-4-onen (vgl. [l]). Setzt man Aniidine ein, die Carboxylgruppen als weitere funktionelle Gruppen enthalten, so sinken die Ausbeuten infolge der geringeren Basizitat drastisch ab [?I. Wir setzten 1-Methyl-2-oxo-cycloliexancarbonsaureester

( 1 ) mit Amidinen 3 urn und erhielten statt der gewiinschten Chinaioline 2 die entspreehcnden N-Aeylderivate 3. Keine Reaktion erfolgte mit weniger basischen Amidinen 2, wie Malonamidamidin, Malonesteramidin u. a. Untcr wasserentziehenden Hedingungen, z.B. in Acetanhydrid, lassen sich die N-Aeyl-amidine 3 in die entsprcchenden Chinazolinone 4 iiberfuhren. Die Alkylderivate von 3 benotigen mildere Bedingungen als die ent.sprechenden aromatischen Vertreter. Bei der Cyclisierung von 3 sind neben der in 4 dargestellten tautomeren Form zwei weitere Moglichkeiten in Betracht zu ziehen. Diese lassen sich abcr an Hand der spektroskopischen Uaten ausschliehn.