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Über die Synthese des 8.9-Dihydro-indens aus Dicyclopentadien

✍ Scribed by Alder, Kurt ;Flock, Franz Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1954
Tongue
English
Weight
408 KB
Volume
87
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

A l d e r , F l o c k : ober die Synthese des [Jahrg. S7 1916 erfolgt wie schon beschrieben. Das uberdestillierte Gemisch der beiden Kohlenwasserstoffe (XIV, XIX) wird zunachst rnit verd. Salzsiiure, dann mit Natriumhydrogencarbonat-Losung, schliellich mit Wasser durchgeschuttelt und uber Silikagel getrocknet. Ausb. 8.4 g (71% d.Th.).

Zur Destillation in der Drehband-Kolonne versetzt man mit einer Spur Pikrinsiiure als Polymerisationsinhibitor und 4 g reinem Tetralin als Schiebeflussigkeit.

Addition m i t Maleinsaure-anhydrid: 1 g Kohlenwasserstoff der Frakt. I vom Sdp.,, BZO (ntn 1.5072) wird mit 0.8 g M a l e i n s a u r e -a n h yd r i d vemtzt. Die Reaktion tritt unter starker Selbsterwiirmung ein. Nach dem Abkuhlen erstarrt der Kolbeninhalt kristallinisch. Aus Cyclohexan/ Aceton u~nkristallisiert, zeigt das einheitliche A dd u k t X X einen Schmp. von 136O.

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Uber d i e 8,ynthr.se drs Vitamins C Jahrg. 70 oxysaure bereits in betrachtlichen Mengen das T e t r a p h e n y l -d i o l , das man ails 6-Truxin-dimethylester mit 5 Mol. des Grign a r d -Keagenses ganz glatt erhalt. Aus Methanol, Aceton oder Kenzol umkrystallisiert, schmilzt es bei 204O.