Über die Struktur zweier von Gabriel beschriebener Ringverbindungen

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Geldern, Lothar

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 377 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630961203

✦ Synopsis

Die Reaktion der N-[a-Brom-alkyll-phthalimide I und I1 mit Alkali nach GABRIEL fiihrt nicht zu den mittleren Ringverbindungen I11 bzw. IV, sondern zum Oxazolin XI und Dihydro-1.3-oxazin XI1 *). Bekanntlich schliekn sich die Endgruppen geeigneter bifunktioneller Moleme sehr glatt nun Ring, sobald dieser die Gliederzahl fiinf oder sechs und gelegentlich auch sieben aufweist. Der RingschluD zu hohergliedrigen Ringen erfordert dagegen Anwendung spezieller Methoden, von denen hier nur das ZIEOLER-RUGGusche Verdiinnungsprinzip genannt sei3). Unter diesem Gesichtspunkt erscheint eine von S. GABRIEL im Jahre 1905 beschriebene Reaktion4) von besonderer Bedeutung, die offenbar bisher kaum beachtet worden ist. Nach GABRIEL wandelt sich das N-[p-Brom-iithyl]-bzw. N-[y-Brom-propyll-phthalimid (I bzw. 11) bei kurzem Erhitzen mit 30-proz. Kalilauge in einer Ausbeute von 50 bis 75 % in das acht-bzw. neungliedrige Lactamlacton I11 bzw. IV um. Zum entsprechenden Ergebnis kommt P. M. BARTHOLDY~) mit N-[P-Brom-propyll-phthalimid.