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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate—XXIII:14N-Entkoppelte H-NMR-Spektren und Messung der Rotationsbarrieren bei primären Amiden und Thioamiden

✍ Scribed by W. Walter; E. Schaumann; H. Rose

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
English
Weight
708 KB
Volume
5
Category
Article
ISSN
0749-1581

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Sättigung der ^14^N‐Resonanz lässt sich in den H‐NMR‐Spektren der primären Amide (1a bis 1d) und der Thioamide (2a bis 2g) die behinderte Rotation um die CN‐Bindung des (Thio)Amid‐Systems nachweisen. Mit Hilfe von Kopplungskonstanten und der Benzolverdünnungsmethode gelingt es, die Signale der Amino‐Gruppe dem cis‐ und dem trans‐NH‐Proton zuzuordnen. Aus der Koaleszenz wird die freie Aktivierungsenthalpie der behinderten Rotation ermittelt und ihre Abhängigkeit von sterischen und elektronischen Effekten sowie vom Lösungsmittel diskutiert.

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✍ Walter, Wolfgang ;Kubersky, Hans Peter ;Schaumann, Ernst ;Reubke, Karl-Julius 📂 Article 📅 1968 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 118 KB 👁 1 views

## Eingegangen am 4. November 1968 Zwei getrennte NH-Signale in den H-NMR-Spektren einiger unsubstituierter Thioamide mit voluminosen Carbonsaure-Resten .(in Hexadeuterodimethylsulfoxid) weisen auf die behinderte Rotation um die C ---Bindung hin. 15N-Thioacetamid besitzt zwei nicht aquivalente fix