𝔖 Bobbio Scriptorium
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Über die Stabilität von Bis(triorgano-silyl)-Derivaten einiger Dicarbonsäuren

✍ Scribed by G. Schott; G. Henneberg


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
294 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


naphthalinsulfochloriden liegen die Schmelzpunkte so dicht beieinander, daB eine Unterscheidung nicht ohne weiteres moglich ist. Das Produkt Nr. 5 wurde deshalb zur Aminosulfonslure verseift und diese nach Kolbk, Perpar und Zu-pan& [9] chromatographiert. Es wurde eine im UV-Licht hellblau fluoreszierende Verbindung beobachtet. Demnach konnte es sichnurumdie 1,Goder 1,7-Aminonaphthalinsulfonsilure handeln. Mit Renzaldehyd entstand ein gelber Niederschlag, mit Magnesiumchlorid fie1 ein Magnesiumsalz aus. Wahrend die Benzylidenverbindung der 1,7-Aminonaphthalinsulfonsiiure ' sowie deren Magnesiumsalz sich in Wasaer leicht lijsen, sind die entsprechenden Verbindungen der 1,6-Aminonaphthalinsulfonsaure schwer loslich [lo]. Demnach ware unter den milden Bedingungen der Umsetzung mit Dimethylformamid-Sulfurylchlorid-Schwefeltrioxid das 1-N-Acetylaminonaphthalin selektiv in der G-Stellung sulfochloriert worden. Experimentelles Zu 13g destilliertem DMF werden unter Eiskuhlung und FeuchtigkeitsausschluB 22,5 g frisch destilliertes SO,Cl, zugetropft. Die Temperatur darf 20 "C nicht ubersteigen. Den entstandenen Kristallbrei ruhrt man noch 1 h nach, kuhlt. wieder mit Eis und tropft 15,5 g SO,, gelost in 5 ml PO,Cl,, bei 5-10 "C zu. 30 niin wird nachgeruhrt, dann tragt. man bei 5-8 "C 0,15 Mol N-Acetylaminhydrochlorid portionsweise cin. 1 h riihrt man bei Zimmertemperatur nach, erwiirmt dann langsam auf 40-50 "C. Man halt die Reaktionsmischung 1 h bei dieser Temperatur, erst danach steigert man die Temperatur auf 70--75°C. Nach 1 h laBt man den Kolbeninhalt abkuhlen, gieBt das zahe Produkt auf 200 g Eis und knetet gut durch. Es entsteht ein flockiges Produkt, das abgesaugt und noch zweimal in Wasser suspendiert wird. Danach wird es scharf abgesaugt und im Exsikkator getrocknet. Man kristallisiert aus den in der Literatur angegebenen Losungsmitteln um.


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