Über die Spaltung des Mesylesters von 2-Methyl-2-oxymethyl-cyclopentanon mit Basen
✍ Scribed by A. Eschenmoser; A. Frey
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1952
- Tongue
- German
- Weight
- 475 KB
- Volume
- 35
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Zusammenf assung. Lavandulol wurde aus 2,6-Dimethylhepten-(2)-01-(6) durch Anlagerung von Formaldehyd nach Prins und Pyrolyse des Reaktionsproduktes gewonnen. Der Alkohol bestand vorwiegend aus der Limonenform. E r wurde durch versehiedene Reaktionen identifiziert. Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich. 211. Uber die Spaltung des Mesylesters von 2-Methyl-2-oxymethyl-cyclopentanon mit Basen von A. Eschenmoser und A. Frey. (13. VI. 52.) Die Herstellung yon Verbindungen, die eine endstandige Doppelbindung bzw. eine seinicyclisehe Methylengruppe enthalten, bietet im allgemeinen besondere Schmierigkeiten. Es sind zwair in der Literatur einige Methoden beschrieben, welche die Bereitung von solchen Verbindungen erlauben2) ; &re Anwendbarkeit ist indessen' dadurch beschrankt, dass sie einerseits relativ energische Bedingungen benotigen und anderseits haufig Gemische von Reaktionsprodukten liefern. l) M . Brenner, U . Steiner & H . Schinz, 1. c., geben den Smp. 201-2020 an; vgl. Anm. 6, S. 1659. 2, Neben den sonst iiblichen Methoden zur Einfiihrung von Doppelbindungen sind besonders die Pyrolyse von p-y-ungeslittigten CarbonPkuren, vgl. "4) (z. B. : Cyclohexenylessigsaure + Methylen-cyclohexanon) und die Reduktion nach Wolf/-Kishner von a-p-ungeeattigten Aldehyden, vgl. 5 ) e ) (z. B. : Citral + A 2,7-2,6-Dimethyl-octadien) zu nennen.
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