✍ Scribed by V. Prelog; P. Wieland
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Es wird fiir alle Zentrifugierungen in organischen Losungsmitteln notig sein, entsprechende Korrekturen anzubringen, ds die Viskositats-und Dichteanderungen mit dem Druck von der gleichen Grossenordnung sind wie beim Aceton.
Diese Arbeit wurde am physikalisch-chemischen Inktitut der Universitat Uppsala ausgefiihrt. Dem Vorsteher des Instituts, Herrn Prof. T h e Swedberg danken wir fur die uns gebotene Gelegenheit, diese Arbeit in Uppsala ausfuhren zu konnen. Die Rockefeller-Stiftzlng gewahrte RfitteI zur Durchfiihrung dieser Untersuchung, die wir ehenfalls bestens verdanken.
Fysikalisk-kemiska Institutionen, Uppsala. 130. Uber die Spaltung der TrGger'sehen Base in optisehe Antipoden, ein Beitrag zur Stereoehemie des dreiwertigen Stiekstoffs von V. Prelog und P. Wieland. (24.171. 44.) Sowohl chemische wie physikalische Erfahrungen fithren zum Schluss, dass die mit dem dreiwertigen Stickstoff verbundenen Xtome mit diesem nicht in einer Ebme liegen. Trotz zahlreicher, mit vie1 Muhe und Scharfsinn durchgefuhrter Versuche ist es aber bisher nicht gelungen, Verbindungen mit asymmetrischem dreifach gebunclenem Stickstoff in optische Antipoden zu spaltenl). Dieser IViderspruch wurde von Jleisenheimer2) so gecleutet, dass die Stickstoff-Atome durch die Ebene der Substituenten hindurchschwingen konnen, wodurch die Spiegelbildisomeren ineinancler ubergehen. Die zuerst hypothetische Annahme Jletsenheimer's fand ihie esperimentelle Stutze durch die Untersuchungen des Absorptionsspektrums von Animoniak. Die Schw ingungen des Stickstoffs durch die von d m Wasserstoff-Xtomen gebildete Ebene n erden als Ursache der Dublett-Strukturen vieler Linien betrachtet3). Man kann sjch nun vorstellen, dass die Schwingungen clee Stickstoffs durch die Substituenten-Ebene durch verschiedene Umsttinrle, z. B. Ring-Spannungen, hedeutend erschwert oder verunmoglicht werden. Solchen Erwagungen ist es zu verdanken, class trotz so vielen negativen Erfahrungen immer wieder neue Spaltungsversuehe mit verschiedenartigen Verbindungen des asymmetrisehen dreiwertigen Stickstoffs unternommen weriien". l ) V51. die Darstellungen von J . I l e ~s e n h e ~m e r uiid IT.. TliPilacker in Freudenherg,
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