Über die Si-N-Bindung, XXIV. Die Umsetsung von Aminosäuren mit Trimethylchlorsilan, II Darstellung un Eigenschaften der Aminosäuresilylester-hydrochloride
✍ Scribed by Hills, Jutta ;Rühlmann, Klaus
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Tongue
- English
- Weight
- 370 KB
- Volume
- 100
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Jutta Hils und Klaus Riihlmann Uber die Si -N-Bindung, XXIV 1) Die Umsetzung von Aminosauren rnit Trimethylchlorsilan, I1 2) Darstellung und Eigenschaften der Aminosauresilylesterhydrochloride Aus dem If. Chemischen lnstitut der Humboldt-Universitat zu Berlin (Eingegangen am 16. November 1966) Bei der Umsetzung von freien Aminosauren bzw. Aminosaure-hydrochloriden mit Trimethylchlorsilan oder von N-Trimethylsilyl-aminosaure-trimethylsilylestern rnit der berechneten Menge HCI in Ather entstehen in guten Ausbeuten Aminosaure-trimethylsilylester-hydrochloride. Aus diesen Verbindungen bilden sich bei der Hydrolyse oder Alkoholyse Aminosaure-hydrochloride und Hexamethyldisiloxan bzw. Trimethylalkoxysilan, bei der Umsetzung rnit Triathylamin unter HC1-Abspaltung Aminoslure-trimethylsilylester und bei Zugabe von Trimethylchlorsilan und Triathylamin N-Trimethylsilyl-aminosaure-trimethylsilylester. -Werden Suspensionen von Aminosauren in Trimethylchlorsilan rnit der berechneten Menge Triathylarnin versetzt, so lassen sich direkt die entsprechenden N-Trimethylsilyl-aminosauretrimethylsilylester gewinnen. Schon mehrfach wurden Derivate%4) oder Salze 2 3 ) von Aminosauren mit Halogensilanen zur Reaktion gebracht. So setzten Birkofer und Ritter3) Aminosaurealkylester rnit Tnmethylchlorsilan zu N-Trimethylsilyl-aminosaurealkylestern um, HZN--CHR-COZR' + >iCl -+ >SiNH-CHR-C02R' + HCI ( I ) Henglein und Knoch4) fiihrten N-acylierte Aminosauren rnit Trimethylchlorsilan in N-Acyl-R'CO-NH-CHR-CO2H + >Sic1 --R'CO-NH-CHR-COzSi< + HCI (2) und Riihlmann konnte aus Na-Salzen 2) oder Hydrochloridens) von Aminosauren N-Trimethylsilyl-aminosaure-trimethylsilylester darstellen. aminosaure-trimethylsilylester iiber,