Die alteren Methoden zur Reduktion von b-Nitrostyroten z ~7 b-Phenyliithylaminen geben durchwegs schlechte und wechselnde Ausbeutenl). Nach Nystrom & Brawn2) und Harnlin & We8t0.n~) konnen B -Nitrostyrol und 3,4 -Methylendioxy -5methoxy --nitrostyrol mit LiAlH, zu den entsprechenden 8-Phenylathylaminen reduziert wer-den4).
I n der vorliegenden Mitteilung wird die Darstellung von 3,4,5-Trimethoxy-~-phenyliithylamin (Mezkalin) (I), 2,3,4-Trimethoxy-,!?phenylathylaniin ( II), ui-cr-Methyl-,!?-phenylathyIamin (Benzedrin) (111) und 3,4-Methylendioxy-,!?-phenylathylarnin (Homopiperonylamin) (IV) nach dieser Methodo beschrieben. Die Ausbeuten sind gut und die Reduktion kann auch mit relativ grossen Mengen durchgefuhrt werden. Beim Versuch, das unbekannte 3,4-Methylendioxy-5brom-,B-phenylathylamin (X) darzustellen, zeigt sich, dass die Reduktion von 3,4-Methylendioxy-5-brom-~-nitrostyrol (IX) je nach den Versuchsbedingungen einen verschiedenen Verlauf nimmt. Bei langer Reaktionsdauer und einem Uberschuss an LiAlH, wird das Brom aus dem Benzolkern weghydriert und man erhalt Homopiperonylamin. Anderseits ist es gelungen, durch Anwendung der theoretischen Menge LiRlH, und kurzer Reaktionsdauer das bromierte P-Phenyl-$thylamin X zu gewinnen.
Bei Bedingungen, die sich zwischen diesen beiden Extremen be- finden, erhalt man Mischungen der beiden Amine, die sich iiber die Pikrate trennen lassen. I n don bisher in der Literatur beschriebenen LiAlH,-Reduktionen von Verbindungen mit aromatischem Halogen5) wurde keine Eliminierung desselben beobachtet. Unser Resultat zeigt, dass mit der Moglichkeit zu rechnen ist, dass geniigend aktiviertes,