Über die Reduktion des Naphthalins mit Magnesium in flüssigem Ammoniak
✍ Scribed by Markov, Peter ;Lasarov, Dobri ;Ivanov, Christo
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 340 KB
- Volume
- 704
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 9. November 1966 Ausbeute und Natur der Reduktionsprodukte werden bei Einwirkung von Magnesium auf Naphthalin in fliissigem Ammoniak von der Reaktionsdauer bestimmt. Bei Protolyse des urspriinglich gebildeten, griinen Naphthalinmagnesiums werden fast gleiche Mengen 1.4- Dihydro-naphthalin und Naphthalin isoliert. Wenn die Reaktion lang genug dauert, sind die Reduktionsprodukte Tetralin und ,,2.2'-Ditetralyl" (6). Es sind konduktometrische Daten zu Stabilitat und Protolyse des Naphthalinmagnesiums angefiihrt. In einer vorlaufigen Mitteilung 1 ) war die Darstellung von Naphthalinmagnesium (1) durch Wechselwirkung zwischen Naphthalin (2) und Magnesium in fliissigem Ammoniak beschrieben worden. Die Substanz und ihre Losung in fliissigem Ammoniak sind griin; aufgrund der Befunde an Naphthalinnatriumz), dessen Losung ebenfalls griin ist, handelt es sich auch hier um eine das entsprechende Radikal-Anion 3 enthaltende Verbindung. Die anfanglichen Versuche zeigten, daB bei Athanolyse von 1 die Menge von 1.4-Dihydronaphthalin (4), nachgewiesen als Additionsverbindung mit Quecksilberacetat3), nicht wesentlich davon abhlngt, o b die Reaktion von 2 mit Magnesium bei einem Molverhaltnis von I : I oder 1 : 2 verlauft. Diese Tatsache berechtigte zur Annahme, daB 1 die Zusammensetzung CloHgMg hat. Inzwischen wurde gefunden, daB die Dauer der Wechselwirkung fur Art und Menge der Reduktionspradukte von wesentlicher Bedeutung ist.
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