Über die Reaktionsfähigkeit von Alkoholen mit Triphenyl-chlor-methan
✍ Scribed by Josephson, Karl
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1932
- Weight
- 361 KB
- Volume
- 493
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Die Einfuhrung der Triphenylmethylgruppe in Alkoholc ist von Bedeutung geworden, nachdem B. H c 1 f e r i c hl) gezeigt hat, daS primBr gebundenes Hydroxyl in den einfachen Zuckerarten und Glucosiden eine vie1 groBere Reaktionsfahigkeit gegenuber Triphenyl-chlor-methan und Pyridin besitzt als das sekundar gebundene. Hierdurch konnte Helf eric h die primare Hydroxylgruppe in 6-Stellung in der Glucose festlegen und durch nachfolgende Acetylierung die 6-Trityl-tetracetyl-glucose gewinnen. Durch Abspalten des Tritylrestes mit HBr gelang es ihm dann, die 1,2,3,4-Tetracetyl-glurose mit freier Hydroxylgruppe in 6-Stellung zu gewinnen. Die Trityl-ather von Zuckerarten und Glucosiden konnen auch von Wert sein, um gewisse Konstitutionsfragen in der Kohlenhydratgruppe zu losen. So wurde auf diesem Wege ein neuer Konstitutionsbeweis fur Lavoglucosan gebracht2) und in einer spiteren Arbeit wurde die Methode der Tritylierung angewandt, um die Zahl der primaren Hydroxyle in den Disacchariden Maltose und Saccharose und in dem Trisaccharid Raffinose zu bestimmen, unter Bedingungen, wo eine Umlagerung der Reaktionsprodukte ausgeschlossen war.3) Dieselbe Methode zur Konstitutionsermittlung komplizierter Kohlehydrate hat dann auch E. P a c s u 4 ) herangezogen, indem er &us dem Verhalten der Zucker Melecitose und Turanose zu Triphenyl-chlor-methan und Pyridin Ruckschlusse auf die Konstitution dieser Zucker zieht.
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## Abstract Läßt man unter Lichtausschluß und in der Kälte Lösungen von Chlor und Carbonsäure‐anhydriden in Kohlenstofftetrachlorid miteinander reagieren, so bilden sich neben Acylchloriden Acylhypochlorite, die durch Zugabe ungesättigter Kohlenwasserstoffe in Ester β‐chlorierter Alkohole Übergefüh