✍ Scribed by Borsche, W.
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foluol (Ill) mit Benzaldehyd glatt xu 2,+Binitrostilben (IV) vereiniKt: I11 IV mit einer oder rnit beiden Methylgruppen reagieren, ob es eine Mono-(VI) oder Distyrylverbinduny (VII) ergeben wiirde : VI V 'I1 o , s ( c ~c H ~c , H . CH, CH:CH.C,H, O*", >\6* '6* __ O, N' \ 4 1 'CII, I CH : CH . C,H, \ , CI-4 so, Zur Beantworttirig dieser Frage und einiger weiterer daran ;mschlicOentIer habe ich, niit giitiger Einwilligung des Hrn. Prof. T h i e l e , die nachfolgenden Versuche untern om ni en.
\.erin man Dinitro-m-qlol niit 2 1101. Benzaldehyd und einigen Tropfen Piperidin vorsichtig erhitzt, setzt bei etwa 180° eine lebhafte Reaktion ein. K i r d sie rechtzeitig unterbrochen, so gelingt es, atis der Schmelze reicliliclie JIenjien einer schiin krgstallisierenden Verbinclung ZII isolieren, die sich durrh Zusamrnensetzung 11nd Verhiilten nls 1,3-DisSryf--l,G-di,2itrostif~en (1-11) erneist.
I-.lleth!/l-3-st!/r~l-l, 6-dinitrobenzol (Xethgldinitrostilben. 1.1) fintlet sich daneben nur in so geringer Menge, (la13 man aonehmen iiiul3, es sei in der Hauptsache sogleich weiter veriindert und i n die l)ist-rylverbindiing unigewandelt worden. F:s schien also, als sei in den mehrfach nitricrten Polgniethylbenzolen I), nnders wie bei den -') In lfingrren Seitcnkvttm sind ansclieinend die Wasserstoffatome der m i Ileuzolkrrn stehendeu Methylengruppe weniger bewveglich wie im Methyl. Denn, wie Hr. 1' . O p p e n h e i m e r auf Ineine Veranlassung festgestellt h a t , lBBt sivh das mit Dinitroiii-xFlol isornere 2,4-Dinilroa/hylbenzol CH,.CH, '/I so,
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LindGmann und P a b s t , und mascht mit etwas Wasser nach. Nan gewinnt so etwa 5 g rohes salzsaures Salz, das zur Reinigung aus Wasser unter Zusatz von Tierkohle umkrystallisiert wird, wodurch man es in Form von feinen weillen verfilzten Nadeln erhllt. Uas mit Ammoniak herstellbare freie Amin wird