Über die Reaktionen desD-Glucosamins, XII

✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Köchling, Heinz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 269 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19590921126

✦ Synopsis

Abstract

Aus 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐N‐benzoyl‐D‐glucosamin (I) wird das stabile α‐1‐Brom‐3.4.6‐tribenzoyl‐N‐benzoyl‐D‐glucosamin (IVa) erhalten, das in normaler Weise in Tetrabenzoyl‐β‐D‐glucosaminide (VII, VIII, IX) übergeführt werden kann. IVa kann in das α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐D‐glucosamin‐hydrobromid (V) umgelagert werden. Dies gibt ebenso wie seine freie Base (VI) durch Benzoylierung reines α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐N‐benzoyl‐D‐glucosamin (III). Das β‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐N‐benzoyl‐D‐glucosamin (II) wird aus IVa mit Silberbenzoat erhalten. Im Gegensatz zu den Acetylverbindungen kann IVa nicht zu einem Oxazolinderivat umgelagert werden. Mit Pyridin entsteht statt dessen das 3.4.6‐Tribenzoyl‐N‐benzoyl‐D‐glucosamin‐β‐1‐pyridiniumbromid (X).