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über die Reaktionen der Benzilsäure in konzentrierter Schwefelsäure

✍ Scribed by Dobeneck, Henning Von ;Kiefer, Reiner


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
721 KB
Volume
684
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Technischen Hochschule Miinchen Eingegangen am 3 1. Oktober 1964 Die beim Losen von Benzilsaure in konz. Schwefelsaure auftretende Rotfarbung beruht auf der Bildung der Carbonium-Ionen XXVI und XXVII, welche aus den Triarylcarbinolen V und VI entstehen. Der Bildungsmechanismus der Verbindungen 11-VI wird diskutiert. L ~E B I G ~) beobachtete beim Eintragen von Benzilsiiure in konz. Schwefelsaure eine intensive Rotfarbung. D a hierbei Kohlenmonoxyd entwickelt wird, kann es sich nicht nur urn eine Halochromie der Benzilsaure handeln, sondern es mu8 eine weitergehende Reaktion ablaufen. Seit LIEBIC hat es nicht an Versuchen gefehlt, den Vorgang zu deuten3-91, doch konnte bisher keine vollstandige Erklarung erbracht werden (vgl. Lit.1)). Die Arbeiten von H. KLIN-CER und Mitarbeitern, insbesondere die Ergebnisse von LONNES~), waren offensichtlich den spateren Bearbeitern unbekannt oder wurden von ihnen wenig beachtet, wohl weil die vorgeschlagenen Strukturen schon im Beilstein in Frage gestellt sind.

Zur Ausfuhrung der Reaktion ruhrt man entweder Benzilsaure oder eine Eisessiglosung derselben bzw. nach LONNES~) deren Kaliumsaiz in konz. Schwefelsaure ein. Unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen ist das Ergebnis in allen 3 Fallen das gleiche.


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