✍ Scribed by Ried, Walter ;Radt, Walter
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Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt am Main Eingegangen am 14. Januar 1965 Ketene lagern sich leicht an u-Chinone zu cyclischen Lactonen an. Verwendet man die analog gebauten Ketenimine, so entstehen Lactonanile. N-substituierte Diphenylketenimine sind nach der Vorschrift von Stevens und SinghaP) aus Diphenylessigsaureamiden leicht zuganglich. Ihrem Aufbau nach nehmen sie eine Mittelstellung zwischen Enaminen und Ketenen ein, die sich sehr leicht an o-Chinone zu Derivaten des Benzodioxans anlagern lassen4). Die Anlagerung an Tetrachlor-und Tetrabrom-o-chinon erfolgt wie beim Diphenylketen quantitativ und fiihrt in einer analogen Reaktion zu cyclischen Lactonanilen. Wie bei der Addition von Ketenen tritt fur kurze Zeit eine dunkelblaue Farbe auf. Wahrend Tetrachlor-o-chinon in einer Losung von Diphenylketen augenblicklich entfarbt wird, erfordert die Reaktion mit Diphenylketeniminen einige Minuten. Die unten aufgefuhrten Diphenylketenimine lagern sich im Gegensatz zu Dighenylketen auch nicht an 2.6-Di-tert.-butyl-o-chinon an. Zur Strukturaufklarung wurde das Additionsprodukt von N-[o-Tolyll-diphenylketenimin an Tetrachlor-o-chinon mit HC1 in Alkohol aufgespalten. Als Spaltprodukte konnten o-Toluidin, Tetrachlorbrenzcatechin und Benzilsaureathylester isoliert werden : c1 C1 CSHS C1
In Tabelle 1 sind die erhaltenen Lactonanile 1-8 aufgefuhrt.
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