Über die Reaktion von Glykolen mit der olefinischen Doppelbindung bei der Darstellung von ungesättigten Polyestern durch Schmelzkondensation

✍ Scribed by Ordelt, Von Zdenek

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Weight: 391 KB
• Volume: 63
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1963.020630116

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Polykondensation des Maleinsäureanhydrids bzw. der Malein‐ oder Fumarsäure mit Äthylenglykol wurde dessen Anlagerung an die Doppelbindung des ungesättigten Dicarbonsäurebausteins und die Bildung von 1‐(2‐Hydroxyäthoxy)‐äthan‐1,2‐dicarbonsäure bzw. deren Ester nachgewiesen. Die Anlagerung ist nicht nur auf alkylsubstituierte 1,2‐Glykole beschränkt, wie von KNÖDLER, FUNKE und HAMANN^7^ mitgeteilt wurde. Die Anlagerung des Glykols hängt vor allem von der Reaktionstemperatur, der Konzentration der Hydroxylgruppen und der Stärke der im Reaktionssystem anwesenden Säuren ab. Der kationoide Mechanismus der diskutierten Anlagerung läßt annehmen, daß es sich um eine allgemeingültige Umsetzung zwischen Alkoholen und α,β‐ungesättigten Carbonsäuren bzw. deren Estern handelt, die der anionoiden Anlagerung im alkalischen Medium entspricht. Die Anlagerung von Glykolen erklärt Abweichungen vom linearen Aufbau ungesättigter Polyester und die damit im Zusammenhang stehenden Abweichungen ihrer Eigenschaften.