Über die Reaktion von Amino-acetalen mit Phenolen und Phenol-äthern

✍ Scribed by Hinsberg, O.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1923
• Weight: 412 KB
• Volume: 56
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19230560412

✦ Synopsis

Die E i n f i i h r u n g d e r G r u p p e n .CH2.CH2.NH2 oder .CH(OH). CHI. NH, i n a r o rn a t i s c h e K e r n e ist ein Problem, welches vom , Standpunkt idRr Arzneimittel-Synthese aus eine gewisse Bedeutung besitzt; denn eine Reihe von wichtigen Medikamenkn enthalten die durch diese Verknupfung entstehenden Gruppiermgen A . CII (OH) . CH, . NH, und A . CH, . CH,.NH, (wobd die H-Atome der Saitenkette alle oder teilweise substituiert sein konnen). Die hier zu besprechende Methode wird deshalb nicht unwillkommen s i n ; d e n sie erlaubt es, eine ganze Reihe von Verbindungen von diesem oder ahnlichem Typus auf einfache Weise herzustellen. Sie beruht auf der Verwendung von A ni i n o -a c e t a 1 resp. seiner am Stickstoff alkylierten Substitutionsprodukten in Wechselwirkung rnit P h e n o 1 e n und P h e n o 1 -I t h e r n , iwobei als ICondensationsmittel Salzsaure oder Eisessig-Schwefelsaure verwendet werden. Ein n i i b x e s Studium der Reaktion hat ergeben, daD im wesentlichen zwei Reaktionstypen wrhanden sind. 1. Bildung von a , a -D i a r y l -( 3 -a m i n o -a t h a n e n , z. B . : 2 Ce H5. OH + CH, (NHZ) . CH (0 C, H6)p + HC1 = (HO . C6 H. JZ CH . CH,. NH2, HC1+ 2 C2 He. OH. acclal ungefilir 2.5 g reines Chlorhydrat. Die freie B a s e wird durch Natronlauge als dickes 01 geflllt, welches im Exsiccator erstarrt, aber wenig Neigung zum Krystallisieren zeigt.