Über die Reaktion der Quartärsalze von 2-Chlor-Heterocyclen mit aromatischen Aminen und Phenolen

✍ Scribed by Dimroth, Karl ;Severin, Kay

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 348 KB
• Volume: 1973
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197319730304

✦ Synopsis

Abstract

N‐Alkyl‐2‐chlor‐substituierte Benzimidazolium‐, 3__H__‐Indolium‐, Benzthiazolium‐ und Chinolinium‐tetrafluoroborate 1 werden stets durch das Heteroatom X von Nucleophilen wie Phenolen, Thiophenolen oder N‐Alkylanilinen angegriffen, wobei die Salze 3 entstehen. N,N‐Dialkylanilin reagiert nicht mit dem Benzimidazoliumsalz, wird jedoch von den Salzen der drei anderen Basen unter Bildung von 4 mit einer CC‐Bindung zwischen C‐2 des Heterocyclus und C‐4 des N,N‐Dimethylanilins angegriffen. Eine “Umkupplung” der CX‐Bindung von 3 zu einer CC‐Bindung nach Type 4 in Analogie zur Chemie aromatischer Diazoverbindungen wird nicht beobachtet. Jedoch gelingt der Austausch eines O‐ durch einen N‐Substituenten. Mit Brenzkatechin wurde das Spiran 5 erhalten. Die dargestellten Salze liefern überraschenderweise gute Massenspektren mit größtenteils hohen Molekülpeaks. Die Zerfallsprodukte geben insbesondere in der Phenolreihe interessante Aufschlüsse über ihre Stabilität.