Über die Monoxime von aromatisch-aliphatischen α-Diketonen. Neue α-Diketone und deren Dioxime
✍ Scribed by Philipp, Curt ;Müller, Siegfried
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1937
- Weight
- 286 KB
- Volume
- 528
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Neae a-Diketone nnd deren Dioxime; von Curt Philipp und Siegfried Huller. [Aus dem Institut fdr Lebensmittel-und Garungschemie der Sachsischen Techniechen Hochschule zu Dresden.] (Eingelaufeu am 22. Februsr 1937.) A. K o 1 b l) erhielt bei der Herstellung des Uioxims C,H,-C : (NOH)-C : (NOH)-CH, durch Weiteroximierung des a -Monoxims C,H,-C : (NOH)-CO-CH, in saurer Losung als Xebenprodukt einen Korper vom Schmelzpunkt 1 1 8 O , iiber dessen Zusammensetzung er keine naheren Angaben machte. Wir konnten beim Nacharbeiten seiner Versuche feststellen, dad dieses Nebenprodukt in gereinigtern Zustande den Schmelzp. 113' besitzt und sich als das P-Monoxim C,H,-CO-C=(NOH)-CH3 erweist. Dnrch weitere Versuche wurde gefnnden, daS dieses selbe a-Monoxim durch einfaches Kochen in saurer Losung sich in das p-Monoxim verwandeln IaSt. Es ist also eine Umlagerung des u-Monoxims i n daa P-Monozim erfolgt in dem Sinne: Ar-&(NOH)-CO-CH, -+ Ar-CO-C=(NOH)-CH, Uiese Umlagerung IieS sich in einer ganzen Reihe von Beispielen durchfiihren, in denen Ar = C,H,, C,H4CH,(p), C6H4C1 (PI, C6H40cH3 (PI, C,H,OC,H, (P) war. Wir konnten feststellen, dafl die der CH,-Gruppe benachbarte Oximinogruppe , die sich am leichtesten bildet, auch am schwersten wieder abspaltbar ist, wahrend die der Phenylgruppe benachbarte Oximinogruppe , die ,sich bisher bekanntlich nicht direkt in die Diketone einfiihren laat, am leichtesten wieder abspaltbar ist. ') A. 291, 292 (1896).
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