✍ Scribed by Besthorn, E.
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Die K y n u r e n s i u r e , diewie jetzt bekannteine y -Q x yc b i n o l i n . a -c a r b o n s i i u r e (11.) ist, ,wurde im Jahre 1853 von Liebig') im Hundeharn entdeckt.. D a siemeines Wissensdas einzige Chinolin-Derivat ist, welches his jetzt beim tierischen Stoffwechsel aufgefunden worden ist,, bietet sie, sowohl in physiologischer ' ), wie auch in chemischer Hinsicht einiges Interesse. Lange Zeit 3, war man der Meinung, die Carboxylgruppe befinde sich in p-Stellung im Pyridinkeru, und erst .Annie H o m e r 4 ) hat in letzter Zeit die Kynureuslure fur eine )b.-Oxy-chinolin-u-carbonsaure erklart. Diase Forscherin hat Kynurensaure aus Hundeharn sorgfaltigst gereinigt und festgestellt, d a 8 die so erhaltene Saure annahernd denselben Schmelzpun kt (2890) resp. Zersetzungspunkt wie die von C a m p s 5, synthetisierte y-Oxy-chinol~n-a-carbonsiillre (290O) hat. D a eich aber die Kynurensaure im Moment des Schmelzens unter lebhsfter Kohlensaure-Entwicklung zersetzt, so ist ihr Schmelzpunkt nicht genau zu bestimmen, und man Iindet i n der Literatur aus diesem Grunde auch so verscbiedeue An- gaben dariiber. Ich iniiohte deshalb dem Befund vou A. H o m e r noch ein weiteres undwie mir scheintbeweiskrlftigeres Argument fiir das 'orliegen ejner Chinolin-a-carbonsaire in der Kynurensture hiuzufugen. Wie schon K r e t s c h y s , gezeigt hat, gibt die Kynurensaure, wenn sie Iiingere Zeit mit Essigsaure-anhydrid auf 140° erhitzt wird, einen carminroten Farbstoff. Dies ist aberwie ich') schon im Jahre 1894 gefunden habeeine allgemeine Reaktion sof Chinolin-acarboneaiuren. Ich babe deshalb den Versuch von K r e t s c h y wiederholt und konnte konstatieren, daB der aus K y n u r e n s I u r e und E s s i g s a u r e -a n b y d r i d entstehende P a r b s t of f genau dasselbe Verhalten zeigt, wie die Farbstoffe ", die ich s u s Chinolia-a-carbonsauren 1) A. 86, 125 [1853]; 108, 354 [1858J.. a) E l l i n g e r , H. 109, 259 [1990].
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2703 0.2580 g Sbst. geben eine Depression von 0.232O in 47.1 g Atbylenbromid. Aus diesen Zahlen laljt sich rnit Sicherheit schlieflen, da13 die Verbindung bimolekular ist. Sie wird von Jodmethyl selbst bei 150° nicht verandert. D i h y d r o c h i n a l d i n -P i k r a t . Wird eine alkoholische LB