Über die Konstitution natürlicher und synthetischer quaternärer β-Carboline, ihre Absorptionsspektren und die Konstitutionsermittlung ihrer Hydrierungsprodukte
✍ Scribed by H. Schwarz; E. Schlittler
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1951
- Tongue
- German
- Weight
- 770 KB
- Volume
- 34
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Unter dem Begriff eines B-Carbolins verstehen wir die Kombination eines Indolringes mit einem Pyridinring (I), wie sie in partiell hydrierter Form in einer grossen Zahl von Indolalkaloiden vorkommt. Die Muttersubstanz aller ,5-Carboline ist das Tryptophan. Daraus entsteht durch Decarboxylieren, Kondensation des primaren Stickstoffs mit Formaldehyd, nachfolgendem Ringschluss und Dehydrieren des resultierenden Tetrahydro-pyridins I1 das ,5-Csrbolin : Der tertiare Pyridinstickstoff des 8-Carbolins Iiisst sich mit Halogenalkyl leicht quaternisieren. Durch Einwirkung von Alkali auf die quaternaren Salze erhalfen wir die intensiv gelb gefarbten Py-Nalkylierten B-Carboline. Beispiele solcher Verbindungen sind das Py-N-Methylharmin (111) ') 2, 9, ferner die quaternaren Derivate des Harmans (IT), Norharmans Norharmins (V)z), Yobyrins Ein analoger Fall liegt dann vor, wenn der Py-Stickstoff zwei Ringen angehort und gleichzeitig quaternar ist. Wie vor kurzem gezeigt werden konnte, besitzt z. B. das Tetradehydro-yohimbin (VIII) ( v I I ) ~) USW. p--/, (+) ( 1 ' 1 N-CH, R,/ VN)\f