Über die Konstitution des Monobenzal-d-sorbits, II. Mitteil.:p-Toluolsulfonyl- und Anhydro-Derivate desd-Sorbits
✍ Scribed by v. Vargha, L.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1935
- Weight
- 547 KB
- Volume
- 68
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
1377 275. L. v. V a r g h a : Ober die Konstitution des Monobenzal-dsorbits, 11. Mitteil. l) : p-Toluolsulfonyl-und Anhydro-Derivate des d-Sorbits. [Aus d. I. Chem. Institut d. Kgl. Franz-Josef-Universitat, Szeged.] (Eingegangen am 19. Juni 1935.) Die Annahme der 1.3-Stellung des Benzal-Radikals im Monobenzald-sorbit von J. Meunier2) wurde in der I. Mitteilung unter der Voraussetzung befunvortet, daB die eine primare Hydroxyl-Gruppe des d-Sorbits infolge ihrer grol3eren Reaktionsfahigkeit in Vergleich mit sekundaren Hydroxylenan der Bindung des Benzal-Restes teilnimmt. Diese Voraussetzung schien ufls nach den neueren Erfahrungen uber den Verlauf von Acylierungs-Versuchen an Zuckern und Zucker-alkoholen berechtigt. Unsere in der I. Mitteilung beschriebenen Versucheu. a. besonders die Oxydation des Monobenzal-sorbits mit Bleitetraacetat nach Criegee, welche zur ausgiebigen Synthese der I-Xylose gefuhrt hat -standen in guter ~r einstimmung mit der Annahme von Formel I fur den Monobenzal-d-sorbit. In Fortsetzung unserer Untersuchungen beabsichtigten wir die Her stellung von 6-Acyl-Derivaten, deren glatte Bildung nach Formel I durch Acylierung mit 1 Mol. Saure-chlorid zu erwarten war. Solche in 6-Stellung acylierten Derivate des Monobenzal-d-sorbits hatten zur Synthese der I-Threose und gut definierter Anhydro-sorbit-Derivate dienen sollen. Die ausgefiihrten Acylierungen mit 1 Mol. Benzoylchlorid bzw. p -T ~s y l c h l o r i d ~) in Pyridin-Losung haben jedoch unsere Erwartungen nicht bestatigt, die Umsetzungen mit 1 Mol. Saure-chlorid fiihrten immer zu Gemischen von mindestens drei Substanzen. Dagegen verlief die Reaktion bei Anwendung von 2 Mol. Saure-chlorid unter Bildung von Dibenzoylbzw. D ip -t o s y 1-mono benz al-s o r b i t recht einheitlich. Diese neuen l) I. Mitteil.: B. 68, 18 [1935].