Die Ubertragung dieser Reaktionsweise, die man als A n n e l l i er u n g d u r c h A b s p a l t u n g v o n h e t e r o c y c l i s c h g e b u n d e n e i n S t i c k s t o f f i n F o r m y o n A m m o n f a k bezeichnen kann, auf die Indazolkondensation wiirde in1 Sinne der Gleichung : CH CH CH N N . N CsHeNH + Cs&(>XH + C6H4NH-2 NH, €iir den geloen Korper C21H12RT4 zu einer Strukturformel fiihren, die sein Molekiil als sechskerniges , aus drei Benzolringen, zwei Pyridinringen und einem Pyrazolring bestehendes Gebilde erscheinen lafit. P l a n c h e r hat, urn die Kondensation der Pyrrole zu bewirken, mit Vorteil das Kochen mit Essigshre und Zinkoxyd angewendet. Dieses Mittel Irersagte indessen im vorliegenden Fall. Das Indazol wurde sowohl nach 24-stundigem Sieden mit 30 Teilen Eisessig und 2 Teilen Zinkoxyd, wie nach 16-stundigem Erhitzen mit 20 Teilen Eisessig und 2 Teilen Zinkoxyd auf 2000 unter Druck unverandert zuriickerhalten. Aus 7-Methyl-indazol (S. 666) wurde beim Erhitzen mit Kupferpulrcr auF 250" ein ahnliches gelbes Kondensationsprodukt wie aus Indazol erhalten, das aber wegen glcichzeitiger Schmierenbildung schlecht zu reinigen war und deshalb nicht niaer nntersucht wurde. Das 5-Methyl-indazol (S. 667) gab bei analoger Behandlung nur Schmieren.
Zahlreiche Versuche, durch das Erhitzen mit Kupferpulver einfachere An- nellierungen der oben gekennzeichneten Art zu bewirken, z. B. aus Indazol nnd Benzol durch Ammoniakspaltung das Acridin zu bereiten, blieben leider erfolglos.
B e r l i n , Laboratorium im Hofmannhause, Februar 1908.
121. C. Harries: mer die Konstitution des Cyclooctadiens aus Pseudopelletierin.
[Aus dem Chemischen Institut der Universitat Ricl 1 (Eingegangen am 18. Februar 1908.) W i l l s t a t t e r und V e r a g u t h ' ) haben aus Pseudopelletierin, dein Alkaloid der Granatwurzelrinde, vermittels der Methode der erschopfen-deiL Methylierung einen Kohlenwasserstoff abgebaut, den sie als Cycloactadien ansprechen. Den Beweis fur den darin enthaltenen Achtring erbringen sie durch Reduktion dieses Korpers zum gessttigten Kohlen-I) Diese Berichte 38, 1975 [I90511 40, 957 [1907]. ') H a r r i e s , diebe Berichte 34, 14SS [I'JOI]: 35, I l S [lUW]; 39, ::6TO 2, Ciamician uncl Zanetti, cliesc Bcriclite 23, 1784 [lS90].**